Pyrithion

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyrithion
Andere Namen	Pyridin-2-thiol-1-oxid Omadin PTO
Summenformel	C5H5NOS
CAS-Nummer	1121-30-8 (Enthiolform) 1121-31-9 (Thionform)
PubChem	1570
Kurzbeschreibung	beigefarbener bis grau-schwarzer Feststoff mit übelem Geruch[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	127,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Siedepunkt	69–72 °C[3]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​301+310-​305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36/37/38 S: 26-36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pyrithion ist eine organische Verbindung. Sie besteht aus einem Pyridinring, welcher am Stickstoffatom oxidiert ist (Pyridin-N-oxid) und in 2-Position eine Thiolfunktion trägt. Es ist ein Fungizid und Bakterizid.^[3]

Darstellung

Zur Herstellung der Verbindung wird zunächst Natriumhydrogensulfid zur Reaktion gebracht, woraus das Natriumsalz des Pyrithions entsteht. Pyrithion kann hieraus durch Neutralisation mit Säuren freigesetzt werden.^[3]

Eigenschaften

Pyrithion ist ein übelriechender Feststoff^[2], der bei 69–72 °C schmilzt^[1]. Er besitzt nur eine geringe Wasserlöslichkeit von 2,5 g·l⁻¹ bei 20 °C.^[1]

Es liegt ein Gleichgewicht zwischen den tautomeren Enthiol- und Thionformen vor (Thiolactam-Thiolactim-Tautomerie).^[3]

Verwendung

Struktur von Zink-Pyrithion

Pyrithion kann zur Herstellung von Zink-Pyrithion verwendet werden, welches zur Anwendung gegen Hautschuppen^[5] und in pilzhemmenden Anstrichen verwendet wird. Natrium-Pyrithion, das als Antimykotikum verwendet wird, kann durch Reaktion mit Natriumsalzen hergestellt werden.^[3] Die Herstellung des Bakterizids und Fungizids Dipyrithion gelingt durch oxidative Dimerisierung.^[3]

Ebenfalls kann Pyrithion zur Herstellung von Copolymeren der Cellulose verwendet werden. Diese Polymerisation verläuft radikalisch.^[3]

In der Chemie wird Pyrithion zur Herstellung von Barton-Estern, die zur Barton-McCombie-Decarboxylierung benötigt werden, eingesetzt. Derivatisiert mit 4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol (NDB-Cl) dient Pyrithion in der chemischen Analytik zur UV-Fluoreszenz-Detektion in HPLC-Messungen.

Derivatisierung von Pyrithion mit 4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Pyrithion bei AlfaAesar, abgerufen am 6. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Pyrithion bei Acros, abgerufen am 6. Juni 2010.
3. ↑ ^{a b c d e f g h} Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt 2-Mercaptopyridine N-oxide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
5. ↑ C. J. Chandler, I. H. Segel: „Mechanism of the antimicrobial action of pyrithione: effects on membrane transport, ATP levels, and protein synthesis“, in: Antimicrob. Agents Chemother., 1978, 14, S. 60–68; PMC 352405.