Pyromellitsäuredianhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyromellitsäuredianhydrid
Andere Namen	Pyromellithsäuredianhydrid PMDA 1,2,4,5-Benzoltetracarbonsäuredianhydrid
Summenformel	C10H2O6
CAS-Nummer	89-32-7
PubChem	6966
Kurzbeschreibung	weiße bis beigefarbene Nadeln[1]
Eigenschaften
Molare Masse	218,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,68 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	284–287 °C[1]
Siedepunkt	397–400 °C[1]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 318-334-317 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338-​302+352-​304+341-​342+311-​313Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 41-42/43 S: (2)-22-24-26-37/39
LD50	2250 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pyromellitsäuredianhydrid ist das Anhydrid der Pyromellitsäure. PMDA ist hygroskopisch und bildet mit Wasser Pyromellitsäure. Pyromellitsäuredianhydrid ist ein guter Elektronenakzeptor und bildet mit elektronenreichen Aromaten Charge-Transfer-Komplexe.^[4]

Vorkommen

Die Substanz entsteht bei starkem Erhitzen von Mellitsäure^[4], wird aber technisch durch Oxidation von Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) gewonnen.^[5]

Eigenschaften

Pyromellitsäuredianhydrid ist ein brennbarer hygroskopischer weisser bis beiger Feststoff, welcher sich in Wasser zersetzt. Er geht schon mit Luftfeuchtigkeit in Pyromellitsäure über, die selbst in Wasser kaum löslich ist.^[1]

Verwendung

PMDA wird Herstellung von temperaturbeständigen Kunstharzen verwendet, beispielsweise für Polyimide^[5], die unter anderem als Bindemittel für Elektroisolierlacke dienen.

Sicherheitshinweise

PMDA wirkt sensibilisierend (IgE-Antikörper nachweisbar) und vor allem in höheren Konzentrationen irritativ an den Atemwegen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Pyromellitsäuredianhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 89-32-7 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Pyromellitsäuredianhydrid bei ChemIDplus.
4. ↑ ^{a b} Fieser und Fieser, Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie 1982 ISBN 3-527-25075-1.
5. ↑ ^{a b} Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.

Weblinks

• Substanzprofil bei baua.de