Epichlorhydrin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Epichlorhydrin
Andere Namen	1-Chlor-2,3-epoxypropan Chlormethyloxiran
Summenformel	C3H5ClO
CAS-Nummer	106-89-8 [(RS)-Epichlorhydrin] 67843-74-7 [(S)-Epichlorhydrin] 51594-55-9 [(R)-Epichlorhydrin]
Kurzbeschreibung	farblose, chloroformartig fruchtig riechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	92,53 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,18 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−48 °C[1]
Siedepunkt	116 °C[1]
Dampfdruck	16 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (60 g·l−1[1]) löslich in Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Diethylether und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226-301-311-331-314-350-317 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​261-​280-​305+351+338-​310 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 45-10-23/24/25-34-43 S: 53-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Epichlorhydrin ist eine wasserklare, nach Chloroform riechende, leicht bewegliche Flüssigkeit. Es wurde im Tierversuch als eindeutig krebserzeugend erkannt, daher lässt sich kein MAK-Wert angeben. Meist wird Epichlorhydrin als Racemat synthetisiert oder als Edukt eingesetzt. Wenn ohne weitere Namensbestandteile von Epichlorhydrin gesprochen wird, ist stets das Racemat [1:1-Gemisch von (R)-Epichlorhydrin und (S)-Epichlorhydrin] gemeint. Die reinen Enantiomeren sind ebenfalls bekannt, besitzen jedoch nur geringe Bedeutung.

Gewinnung und Darstellung

Die konventionelle Herstellung von Epichlorhydrin erfolgt durch die Umsetzung von Allylchlorid mit Hypochloriger Säure zu 1,3-Dichloro-propan-2-ol und 2,3-Dichloropropan-1-ol

und anschließender Behandlung mit Natriumhydroxid (NaOH) zu Epichlorhydrin.

Eine weitere Möglichkeit der Herstellung basiert auf der Nutzung von Glycerin (bsp. aus der Biodieselherstellung), das über Salzsäure ebenfalls zu 1,3-dichloro-propan-2-ol und anschließend mit NaOH zu Epichlorhydrin umgesetzt wird.^[4] Bei diesen Reaktionen fällt Epichlorhydrin als Racemat an.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Epichlorhydrin reagiert schnell mit nukleophilen Verbindungen, z.B. Aminen, unter Öffnung des Epoxidrings. Unter geeigneten Reaktionsbedingungen reagiert es dabei unter Abspaltung von Chlor mit Bildung eines neuen Epoxids. Es wird daher von der Industrie zur Einführung der Epoxidgruppe in beispielsweise Harze verwendet.

Verwendung

Epichlorhydrin wurde bis vor wenigen Jahren zu einem großen Anteil zur Herstellung von Glycerin und Glycidol verwendet, der Anteil der synthetischen Glycerinproduktion ging jedoch aufgrund der großen Glycerinmengen, die durch die Biodiesel-Produktion anfallen, stark zurück.

Anwendung eines Epoxidharzes als Isoliermittel auf einer Hybridschaltung

Vor allem als Komponente zur Herstellung von Epoxidharzen, die neben ihrer Verwendung als Werkstoffe auch als Nassfestmittel bei der Produktion von Papier (z.B. bei der Herstellung von Teebeutelpapier und Küchenkrepp) sowie als Zweikomponentenkleber (Bisphenol A-Harze) eingesetzt werden, spielt Epichlorhydrin eine große Rolle. Außerdem ist es Bestandteil von synthetischen Elastomeren, die bei der Herstellung von Autoreifen verwendet werden (Epoxid-Gummi), und von Textilhilfsstoffen wie dem Polyamid-Epichlorhydrin-Polymer Hercosett, das als Schrumpfungsverhinderer in Textilien eingesetzt wird.

Sicherheitshinweise

Epichlorhydrin ist giftig und krebserzeugend. Es kann durch intakte Haut diffundieren.

Nachweis

Der Stoff kann durch Prüfröhrchen oder gaschromatographisch nachgewiesen werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Epichlorhydrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9.12.2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Felix Geldsetzer, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 106-89-8 im European chemical Substances Information System ESIS
4. ↑ Bruce M. Bell et al: Glycerin as a Renewable Feedstock for Epichlorohydrin Production. The GTE Process. Clean 36 (8), 2008; S. 657 – 661.

Literatur

• Ullmann 5. Auflage Band A9 Seite 539f; Beilstein EIII 17