Ridaforolimus

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ridaforolimus
Andere Namen	Deforolimus (USAN) AP23573 MK-8669 IUPAC: Dimethyl-(1R,2R,4S)-4-{(2R)-2-[(1R,9S,12S,15R,16E, 18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E,30S,32S,35R)-1,18-dihydroxy-19,30-dimethoxy-15,17,21,23,29,35-hexamethyl-2,3,10,14,20-pentaoxo-11,36-dioxa-4-azatricyclo[30.3.1.04,9]hexatriaconta-16,24,26,28-tetraen-12-yl]-propyl}-2-methoxycyclohexylphosphinat 42-Dimethylphosphinsäure-Rapamycin
Summenformel	C53H84NO14P
CAS-Nummer	572924-54-0
PubChem	11520894
Kurzbeschreibung	kristallines Pulver[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Immunsuppressiva
Eigenschaften
Molare Masse	990,21 g·mol−1
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1] löslich in Dimethylsulfoxid[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: 22-24/25-36/37/39[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ridaforolimus (auch Deforolimus, AP23573 bzw. MK-8669) ist ein Immunsuppressivum mit Makrolidstruktur (makrozyklisches Lacton) und gehört zur Stoffklasse der Phosphinsäureester. Es wurde von Merck in Zusammenarbeit mit ARIAD Pharmaceuticals entwickelt. Es besitzt eine enge strukturelle Verwandtschaft zu Sirolimus (Rapamycin) und Tacrolimus (FK-506).

Darstellung

Als Grundlage zur Darstellung von Ridaforolimus dient das aus dem Bakterium Streptomyces hygroscopicus gewonnene Rapamycin. Die Hydroxygruppe des Cyclohexanrings von Rapamycin wird mit Dimethylphosphinsäurechlorid verestert.

Wirkung

Ridaforolimus hemmt, wie das ähnliche Rapamycin, das Protein mTOR (mammalian Target Of Rapamycin). Damit wird in die Zellproliferation, den Metabolismus und die Angiogenese von Krebszellen eingegriffen. Es wird zur Zeit in der Chemotherapie gegen Knochenkrebs getestet.^[3]

Weblinks

• AP23573: A Review of Recent Results

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} MSDS bei Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 4. August 2011.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Klinische Studie (Phase III): Ridaforolimus in Treatment of Sarcoma-SUCCEED (Sarcoma Multi-Center Clinical Eval. of the Efficacy of Ridaforolimus)(8669-011) bei Clinicaltrials.gov der NIH.

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