- Spiramycin
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Strukturformel 
Allgemeines Freiname Spiramycin Andere Namen (4R,5S,6R,7R,9R,10R,11E,13E,16R)
-10-{[(2R,5S,6R)-5-(dimethylamino)
-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-9,16-dimethyl-5-methoxy-2-oxo-7-(2-oxoethyl)oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl 3,6-dideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-3-C-methyl-α-L-ribo-hexopyranosyl)-3-(dimethylamino)-α-D-glucopyranosidSummenformel C43H74N2O14 CAS-Nummer 8025-81-8 PubChem 5356392 ATC-Code J01FA02
Kurzbeschreibung weißes bis schwach gelbliches Pulver, schwach hygroskopisch[1]
Arzneistoffangaben Wirkstoffklasse Makrolid-Antibiotikum
Verschreibungspflichtig: Ja Eigenschaften Molare Masse 843,05 g·mol−1 Löslichkeit schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Aceton, Ethanol und Methanol[1]
Sicherheitshinweise Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Xi
ReizendR- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 22-24/25 LD50 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Spiramycin ist ein Makrolidantibiotikum. Es wirkt gegen verschiedene Bakterienarten und kann auch bei Toxoplasmose eingesetzt werden.[3]
Inhaltsverzeichnis
Wirkung
Spiramycin bindet an die 50S-Untereinheit von Prokaryotischen Ribosomen. Der Mechanismus beobachteter Resistenzen ist noch nicht vollständig aufgeklärt[4] und kann je nach Organismus unterschiedlich sein.[5]
Definition
Laut Monografie-Nr.6.1/0293 in der Ph. Eur. 6. Ausgabe, 5. Nachtrag ist Spiramycin ein Makrolid-Antibiotikum, das aus bestimmten Stämmen von Streptomyces ambofaciens gewonnen oder nach anderen Verfahren hergestellt wird.
Die Hauptkomponente ist: (4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-6-[[3,6-Didesoxy-4-O-(2,6-didesoxy-3-Cmethyl-a-L-ribo-hexopyranosyl)-3-(dimethylamino)-b-D-glucopyranosyl]oxy]-4-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-7-(2-oxoethyl)-10-[[2,3,4,6-tetradesoxy-4-(dimethylamino)-D-erythro-hexopyranosyl]oxy]oxacyclohexadeca-11,13-dien-2-on (Spiramycin I). Spiramycin II (4-O-Acetylspiramycin I) und Spiramycin III (4-O-Propanoylspiramycin I) sind auch vorhanden.
- Zusammensetzung des Spiramycins (als getrocknete Substanz)
- Spiramycin I: mindestens 80,0 %
- Spiramycin II: höchstens 5,0 %
- Spiramycin III: höchstens 10,0 %
- Summe der Gehalte an Spiramycin I, II und III: mindestens 90,0 %[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt SPIRAMYCIN CRS beim EDQM, abgerufen am 2. Juli 2010.
- ↑ Datenblatt Spiramycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
- ↑ Vassol St Georgiev: Opportunistic Infections (Infectious Disease (Totowa, N.J.).). Humana Press, 2001, ISBN 1-58829-009-3 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ Pernodet JL, Alegre MT, Blondelet-Rouault MH, Guérineau M: Resistance to spiramycin in Streptomyces ambofaciens, the producer organism, involves at least two different mechanisms. In: Journal of General Microbiology. 139, Nr. 5, Mai 1993, S. 1003–1011. PMID 7687646. Abgerufen am 1. Juli 2010.
- ↑ Nakajima Y: Mechanisms of bacterial resistance to macrolide antibiotics. In: Journal of Infection and Chemotherapy : Official Journal of the Japan Society of Chemotherapy. 5, Nr. 2, Juni 1999, S. 61–74. PMID 11810493. Abgerufen am 1. Juli 2010.
- ↑ Ph. Eur. Reference Standard - LEAFLET for SPIRAMYCIN CRS batch 5 – EDQM, abgerufen am 2. Juli 2010.
Handelsnamen
Humanmedizin
- Monopräparate: Rovamycine (A, D, CH), Selectomycin (D)
Veterinärmedizin
- Monopräparate: Spiramastin ad us. vet. (CH), Suanovil 20 ad us. vet. (CH)
- Kombinationspräparate: Suanatem ad us. vet. (Hunde) VET mit Metronidazol (D), Kanamastine 400 ad us. vet. mit Kanamycin (CH), Stomorgyl ad us. vet. mit Metronidazol (CH)
Weblinks
- Einträge im NIH Studienregister
- http://www.ema.europa.eu/pdfs/vet/mrls/061899en.pdf
- http://drugsafetysite.com/spiramycin/
- Spiramycin – Informationen des Robert Koch-Instituts
- Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie der UNIVERSITÄT ZÜRICH: Wirkstoffdaten für Spiramycin (De). Abgerufen am 2. Juli 2010.
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