Triglycidylisocyanurat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triglycidylisocyanurat
Andere Namen	TGT 1,3,5-Tris(oxiranylmethyl)-1,3,5-triazin-2,4,6-trion Tris(2,3-epoxypropyl)-1,3,5-triazin-2,4,6-trion Isocyanursäuretris(2,3-epoxypropyl)ester TGIC
Summenformel	C12H15N3O6
CAS-Nummer	2451-62-9
PubChem	17142
Kurzbeschreibung	weißes Pulver oder Granulat[1]
Eigenschaften
Molare Masse	297,27 g·mol−1[1]
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,46 g·cm−3 (25°C)[2]
Schmelzpunkt	88–98 °C (Schmelzbereich)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 340-331-301-373-318-317-412 EUH: keine EUH-Sätze P: 273 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 46-23/25-41-43-48/22-52/53 S: 53-45-61
LD50	188–950 mg·kg−1 Körpergewicht (oral, Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Triglycidylisocyanurat (TGIC) ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Die kristalline Substanz besitzt einen zentralen Isocyanursäuresechsring, sowie drei Epoxidsubstituenten. In granulierter Lieferform wird es üblicherweise als Härter in wetterbeständigen Pulverlacken auf der Basis von Polyesterharzen verwendet.

Gewinnung

Isocyanursaure wird mit einem Überschuss Epichlorhydrin in Gegenwart eines Tetraalkylammoniumsalzes als Katalysator umgesetzt.

• 

  Epichlorhydrin

• 

  Isocyanursäure

Chemische Eigenschaften

TGIC kann aufgrund seiner drei endständigen Epoxidgruppen verzweigt mit Carboxygruppen vernetzen.

Verwendung

Triglycidylisocyanurat granuliert

Mit TGIC vernetzte Pulverlacke, auf der Basis von carboxygruppenhaltigen Polyesterharzen, zeichnen sich durch eine gute Witterungsstabilität aus. Dabei reagiert das TGIC mittels seiner Epoxidgruppen mit den Carboxygruppen des Polyesterharzes über eine Polyadditionsreaktion, also ohne Abspaltprodukte. Das hierdurch entstehende Netzwerk macht den resultierenden Pulverlack sehr widerstandsfähig gegen aggressiv wirkende Ultraviolettstrahlung. Gleichzeitig zeigen TGIC-vernetzte Pulverlacke eine gute Flexibilität bei einer vergleichsweise zufriedenstellenden Chemikalienbeständigkeit. ^[5]

Aufgrund seiner erbgutschädigenden Eigenschaften (mutagene Kategorie 2 M:2) ^[6], und der darum seit Mitte 1998 geltenden Einstufung als giftig, hat die Verwendung als Härter für Pulverlacke im Europäischen Raum stark nachgelassen. Aktuelle außenbeständige Pulverlacke werden daher zunehmend mit alternativen Härtern vernetzt, beispielsweise auf der Basis von Hydroxylalkylamid.

Das Alpha Isomer von TGIC wurde unter den Namen Teroxirone, Alpha-TGT und Henkels Compound experimentell als Wirkstoff gegen Tumore verwendet. Die klinischen Versuche wurden jedoch nicht fortgeführt. ^[7]

Sicherheitshinweise

Die häufigste Kontaktmöglichkeit mit TGIC besteht für den Menschen bei der Herstellung des Stoffes selbst, als auch bei der Verarbeitung der daraus hergestellten Pulverlacke. Am kritischsten ist hierbei die Inhalation von Stäuben aus reinem TGIC. Um diese zu vermeiden ist die Verwendung von Atemschutz und einer Absaugung zwingend notwendig. Aufgrund der Möglichkeit von Haut- und Augenreizungen ist die Verwendung von Schutzbrillen und Schutzhandschuhen einzuhalten. Bei der Verarbeitung TGIC-haltiger Pulverlacke konnte eine eindeutige Bioverfügbarkeit nicht nachgewiesen werden. ^[1]

Nachweis

Der Nachweis von TGIC kann mittels Flüssigchromatographie (HPLC) erfolgen, wobei TGIC aus Pulverlacken zuvor mittels Tetrahydrofuran extrahiert werden muss. Bei nichtgebundenem TGIC kann auf diese Extraktion verzichtet werden. ^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 2451-62-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Mai 2009 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Technisches Merkblatt der Fa. Ciba Specialty Chemicals, Produkt: Araldit^® PT 810, Ausgabe Oktober 1997
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 2451-62-9 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Tris(2,3-epoxypropyl) isocyanurate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
5. ↑ J. Pietschmann: Industrielle Pulverbeschichtung. 2. Auflage. Vieweg & Sohn Verlag, Wiesbaden 2003, ISBN 3-528-13380-5.
6. ↑ Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin, Nachweis der Genotoxizität von TGIC, Ausgabe: November 1997
7. ↑ National Industrial Chemicals Notification and Assessment Scheme, Priority Existing Chemical No. 1, Ausgabe: April 1994
8. ↑ BVGR-Online-Datenbank, Verfahren zur Bestimmung von Triglycidylisocyanurat (TGIC), Ausgabe: April 1999