Terazosin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Terazosin
Andere Namen	1-(4-Amino-6,7-dimethoxychinazolin-2-yl)-4-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)piperazin (IUPAC) Terazosinum (Latein)
Summenformel	C19H25N5O4
CAS-Nummer	63590-64-7 63074-08-8 (Monohydrochlorid) 70024-40-7 (Monohydrochlorid-Dihydrat)
PubChem	5401
ATC-Code	G04CA03 C02CA08 [1]
DrugBank	DB01162
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antihypertensiva
Wirkmechanismus	α1-Adrenozeptor-Antagonist
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	387,43 g·mol−1
Schmelzpunkt	272,6–274 °C [2]
pKs-Wert	7,1 [2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: 26
LD50	277 mg·kg−1 (Ratte i.v.) (Terazosin·Monohydrochlorid) [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Terazosin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Alphablocker, der zur Behandlung der klinischen Symptome sowie der Blasenentleerungsstörungen bei benigner Prostatahyperplasie (BPH)^[5][6] und – als Reservemedikament – zur Therapie der arteriellen Hypertonie verwendet wird. Terazosin wurde 1977 von Abbott (Handelsname Hytrin^®) patentiert und ist als Generikum im Handel.

Es gehört zusammen mit Doxazosin und Indoramin zu den Prazosin-Derivaten, im Gegensatz zu Prazosin hat es jedoch eine höhere Bioverfügbarkeit (90 %) und eine längere Halbwertszeit (10–18 h).

Über kompetivien Antagonismus am postsynaptischen α₁-Adrenozeptor hemmt es die Wirkung von Noradrenalin und wirkt damit sympatholytisch. Über die hierdurch vermehrte Bindung von Noradrenalin an die präsynaptischen α₂-Adrenozeptoren kommt es zusätzlich zu einer Wirkungsverstärkung. Die hierdurch erreichte Blutdrucksenkung (mit Senkung von Pre- und Afterload) macht man sich in der Therapie der arteriellen Hypertonie zunutze.

Einzelnachweise

1. ↑ ATC-Index mit DDD-Angaben, sortiert nach ATC-Code - Amtliche deutsche Fassung 2010.
2. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.6. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Terazosin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
4. ↑ Terazosin bei ChemIDplus.
5. ↑ Roehrborn CG: Efficacy of alpha-Adrenergic Receptor Blockers in the Treatment of Male Lower Urinary Tract Symptoms. In: Reviews in Urology. 11, Nr. Suppl 1, 2009, S. S1–8. PMID 20126606. Volltext bei PMC: 2812889. Abgerufen am 30. Mai 2010.
6. ↑ Lepor H: Alpha blockers for the treatment of benign prostatic hyperplasia. In: Reviews in Urology. 9, Nr. 4, 2007, S. 181–190. PMID 18231614. Volltext bei PMC: 2213889. Abgerufen am 30. Mai 2010.

Handelsnamen

• Monopräparate: Flotrin (D), Heitrin (D), Hytrin (CH), Terablock (D), Teranar (D), Terazid (D), Urocard (A), Uroflo (A), Urozosin (D), Vicard (A)

Weblinks

•  Wikibooks: Pharmakologie und Toxikologie: Sympathikus-Selektive α1-Blocker – Lern- und Lehrmaterialien

• Einträge im NIH-Studienregister

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