Triethylorthoformiat

Triethylorthoformiat
Strukturformel
Strukturformel von Triethylorthoformiat
Allgemeines
Name Triethylorthoformiat
Andere Namen
  • Orthoameisensäuretriethylester
  • Triethoxymethan
Summenformel C7H16O3
CAS-Nummer 122-51-0
PubChem 31214
Kurzbeschreibung

entzündliche, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 148,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,90 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−61 °C[1]

Siedepunkt

146 °C[1]

Dampfdruck

4 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

Schwer löslich in Wasser (1,35 g·l−1
langsame Zersetzung
bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226-319
EUH: keine EUH-Sätze
P: 305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 10-36
S: 16-26
LD50

7060 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triethylorthoformiat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Orthoester. Es ist ein Ester der hypothetischen Orthoameisensäure HC(OH)3.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Außer durch Veresterung von Ameisensäure kann Triethylorthoformiat durch Reaktion von Natriumethanolat und Chloroform gewonnen werden:[3]

Darstellung von Triethylorthoformiat aus Natriumethanolat und Chloroform

Eigenschaften

Triethylorthoformiat ist eine entzündliche, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch.[1]

Verwendung

Triethylorthoformiat ist Teil der Bodroux-Chichibabin-Aldehyd-Synthese, zum Beispiel:[4]

Bodroux-Chichibabin aldehyde synthesis of n-hexaldehyde.png

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Triethylorthoformiat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 30 °C) bilden.[1]

Verwandte Verbindungen

  • Trimethylorthoformiat

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 122-51-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. September 2010 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt Triethyl orthoformate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  3. W. E. Kaufmann and E. E. Dreger (1941), "Ethyl orthoformate", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV1P0258 ; Coll. Vol. 1: 258
  4. G. Bryant Bachman (1943), "n-Hexaldehyde", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV2P0323 ; Coll. Vol. 2: 323

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