Triethylorthoformiat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triethylorthoformiat
Andere Namen	Orthoameisensäuretriethylester Triethoxymethan
Summenformel	C7H16O3
CAS-Nummer	122-51-0
PubChem	31214
Kurzbeschreibung	entzündliche, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	148,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,90 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−61 °C[1]
Siedepunkt	146 °C[1]
Dampfdruck	4 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	Schwer löslich in Wasser (1,35 g·l−1 langsame Zersetzung bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 226-319 EUH: keine EUH-Sätze P: 305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 10-36 S: 16-26
LD50	7060 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Triethylorthoformiat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Orthoester. Es ist ein Ester der hypothetischen Orthoameisensäure HC(OH)₃.

Gewinnung und Darstellung

Außer durch Veresterung von Ameisensäure kann Triethylorthoformiat durch Reaktion von Natriumethanolat und Chloroform gewonnen werden:^[3]

Eigenschaften

Triethylorthoformiat ist eine entzündliche, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch.^[1]

Verwendung

Triethylorthoformiat ist Teil der Bodroux-Chichibabin-Aldehyd-Synthese, zum Beispiel:^[4]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Triethylorthoformiat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 30 °C) bilden.^[1]

Verwandte Verbindungen

• Trimethylorthoformiat

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu CAS-Nr. 122-51-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. September 2010 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Triethyl orthoformate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
3. ↑ W. E. Kaufmann and E. E. Dreger (1941), "Ethyl orthoformate", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV1P0258 ; Coll. Vol. 1: 258
4. ↑ G. Bryant Bachman (1943), "n-Hexaldehyde", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV2P0323 ; Coll. Vol. 2: 323