Trimethoxymethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trimethoxymethan
Andere Namen	Orthoameisensäuretrimethylester Trimethylorthoformiat TMOF
Summenformel	C4H10O3
CAS-Nummer	149-73-5
PubChem	9005
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	106,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,97 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−53 °C[1]
Siedepunkt	104 °C[1]
Dampfdruck	10 mbar (7 °C)[1]
Löslichkeit	löslich unter Hydrolyse in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Ethanol und Ether[2]
Brechungsindex	1,379 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-319 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Reizend (F) (Xi) R- und S-Sätze R: 11-36 S: 16-23-24-26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Trimethoxymethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Orthoester.

Gewinnung und Darstellung

Trimethoxymethan kann durch Reaktion von Chloroform mit Natriummethylat gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Trimethoxymethan ist eine leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. In Wasser erfolgt Hydrolyse.^[1]

Verwendung

Trimethoxymethan kann als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z.B. Acetale oder Verbindungen wie Benzimidazol, Vitamin B1) verwendet werden.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Trimethoxymethan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 13 °C, Zündtemperatur 255 °C) bilden.^[1]

Verwandte Verbindungen

• Triethylorthoformiat
• Trimethylorthoacetat
• Dimethoxymethan (einfachstes Acetal)
• Tetramethoxymethan (einfachster Orthokohlensäureester)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 149-73-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. September 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Datenblatt Trimethoxymethan bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Trimethyl orthoformate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
4. ↑ Verfahren zur destillativen Aufarbeitung eines TMOF enthaltenden Elektrolyseaustrages

Weblinks

• Elektrochemisches Verfahren zur Herstellung von Trimethylorthoformiat oder Orthokohlensäuremethylester