Tristearin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tristearin
Andere Namen	Trioctadecanoin Tristearoylglycerol Glycerintristearat 1,3-Di(octadecanoyloxy)propan-2-yl-octadecanoat (IUPAC)
Summenformel	C57H110O6
CAS-Nummer	555-43-1
PubChem	11146
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	891,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,058 g·cm−3 (β–Form)[1] 0,86 g·cm−3 (Schmelze bei 90 °C)[2]
Schmelzpunkt	54 °C (α–Form)[3] 72 °C (β–Form)[3][4]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[5] wenig löslich in kaltem Alkohol[5] gut löslich in Benzol und Chloroform[5]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Tristearin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der einfachen Triglyceride, wobei alle drei Hydroxygruppen des Glycerin mit der Stearinsäure verestert sind.

Vorkommen und Gewinnung

Tristearin ist der Hauptbestandteil in Talg oder Nierentalg aus Schweinefett und kann daraus extrahiert werden. Im Gegensatz dazu werden Mono- und Distearin künstlich hergestellt. Die Darstellung des reinen Tristearin kann durch die katalytische Hydrierung des ungesättigten Triglycerids Trilinolein in n-Hexan als Lösungsmittel erfolgen.^[7]

Eigenschaften

Tristearin ist ein kristalliner Feststoff, der in drei polymorphen Formen auftreten kann.^[8] Die α–Form schmilzt bei 54 °C mit einer Schmelzenthalpie von 145 kJ·mol⁻¹.^[3] Der Schmelzpunkt der β–Form liegt bei 72 °C, wobei die Schmelzenthalpie 203 kJ·mol⁻¹ beträgt.^[3] Eine intermediär herstellbare β'-Form besitzt einen Schmelzpunkt von 63,5 C und eine Schmelzenthalpie von 143 kJ·mol⁻¹.^[9] Die Formen α und β' stehen monotrop zu Form β. Die β–Form ist die thermodynamisch stabile Form. Die α–Form bildet ein hexagonales Kristallgitter, wo die parallel liegenden Kohlenwasserstoffketten senkrecht zur Basisebene angeordnet sind. Bei der β–Form stehen die Kohlenwasserstoffgruppen gekippt zur Basisebene in einem triklinen Kristallgitter. Die Anordnung der Kohlenwasserstoffketten bei der β'–Form entspricht der β–Form, es wird aber ein orthorhombisches Kristallgitter gebildet.^[10][9] Die Verbindung ist schwer flüchtig. Die Dampfdrücke liegen im Temperaturbereich von 253 °C und 313 °C zwischen 1,3·10⁻³ mbar und 9,1·10⁻² mbar.^[11] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend log₁₀(P) = −A/T+B (P in mmHg, T in K) mit A = 8750 und B = 16,60.^[11] Es ergibt sich eine Verdampfungsenthalpie von 167 kJ·mol.^[11] Die Verbrennungsenthalpie des Feststoffes beträgt −35,807 kJ·mol⁻¹.^[12]

Verwendung

Tristearin kommt als Bestandteil in Stearinkerzen vor. Der Ester wird auch als Formulierungshilfe in Medikamenten, als Emulgator und Kristallisationshilfe in Lebensmitteln, als Weichmacher, Schmierstoff und in Kosmetika verwendet. In den USA besitzt Tristearin den GRAS-Status (Generally Recognized As Safe) und wird in Mengen bis zu 3 % verschiedenen Lebensmitteln zugesetzt.^[13]

Einzelnachweise

1. ↑ Johansson, D.; Bergenstahl, B.: Sintering of fat crystal networks in oil during post-crystallization processes in J. Am. Oil Chem. Soc. 72 (1995) 911–920. doi:10.1007/BF02542069
2. ↑ Eintrag zu Tristearin der Gefahrstoff-Datenbank im „CLAKS“ der Uni-Hamburg
3. ↑ ^{a b c d} Charbonnet, G.H.; Singleton, W.S.: Thermal properties of fats and oils. VI. Heat capacity, heats of fusion and transition, and entropy of trilaurin, trimyristin, tripalmitin, and tristearin in J. Am. Oil Chem. Soc. 24 (1947) 140–142. doi:10.1007/BF02643296
4. ↑ Domalski, E.S.; Hearing, E.D.: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III in J. Phys. Chem. Ref. Data 25 (1996) 1–525. doi:10.1063/1.555985
5. ↑ ^{a b c} Thieme Römpp Online, abgerufen am 3. August 2011.
6. ↑ Datenblatt Glyceryl tristearate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
7. ↑ Rogers, D.W.; Choudhury, D.N.: Heats of hydrogenation of large molecules. Part 3 - Five simple unsaturated triglycerides (triacylglycerols), in J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1, 74 (1978) 2868–2872.
8. ↑ Lutton, E.S.: The Polymorphism of Tristearin and Some of its Homologs in J. Am. Chem. Soc. 67 (1945) 524–527. doi:10.1021/ja01220a008
9. ↑ ^{a b} Ollivon, M.; Perron, R.: Measurements of enthalpies and entropies of unstable crystalline forms of saturated even monoacid triglycerides in Thermochim. Acta 53 (1982) 183–194. doi:10.1016/0040-6031(82)85007-7
10. ↑ Lutton, E.S.: Lipid structures in J. Am. Oil Chem. Soc. 49 (1972) 1–9. doi:10.1007/BF02545128
11. ↑ ^{a b c} Perry, E.S.; Weber, W.H.; Daubert, B.F.: Vapor Pressures of Phlegmatic Liquids. I. Simple and Mixed Triglycerides in J. Am. Chem. Soc. 71 (1949] 3720–3726. doi:10.1021/ja01179a038
12. ↑ Freedman, B.; Bagby, M.O.; Khoury, H.: Correlation of heats of combustion with empirical formulas for fatty alcohols in J. Am. Oil Chem. Soc. 66 (1989) 595–596. doi:10.1007/BF02885455
13. ↑ George A. Burdock: Encyclopedia of food and color additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9416-4, S. 1231–1232