Cicutoxin

Strukturformel
Allgemeines
Name	(8E,10E,12E,14R)-Heptadeca- 8,10,12-trien-4,6-diin-1,14-diol
Andere Namen	Cicutoxin
Summenformel	C17H22O2
CAS-Nummer	505-75-9 (All-E-(-)) 107882-70-2 (All-E-Racemat)
PubChem	5281132
Kurzbeschreibung	amorphes Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	258,35 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	54 °C (All-E-(-))[2] 67 °C (All-E-Racemat)[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Alkoholen[3] unlöslich in Wasser (2,8 mg·l−1 bei 25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
LD50	7 mg·kg–1 (Katze, oral)[2] 48,3 mg·kg–1 (Maus, intraperitoneal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Cicutoxin ist ein Toxin des Wasserschierlings (Cicuta virosa). Es handelt sich beim Cicutoxin um eine organische Verbindung aus der Verbindungsklasse der Alkinole bzw. Polyine. Von der optisch aktiven Verbindung existieren zwei Stereoisomere; in der Natur kommt das (all-E)-(-)-Isomer vor. ^[5]

Vorkommen

Cicutoxin ist die giftigste und wichtigste Komponente der Polyine des Wasserschierlings (Cicuta virosa). Es ist in allen Pflanzenteilen enthalten. Den höchsten Gehalt weisen die Rhizome mit bis zu 0,2 % auf. Verwandte Begleitstoffe des Cicutoxins im Wasserschierling sind das Isocicutoxin, ein Z-Isomeres des Cicutoxins, mit ca. 25 %, und Virol A bzw. B mit zu je ca. 3 % Anteil am Gesamtpolyingehalt.

Gewinnung und Darstellung

Cicutoxin lässt sich durch Extraktion und säulenchromatographische Reinigung aus den Rhizomen des Wasserschierlings gewinnen.

Eigenschaften

Cicutoxin ist ein farbloses Öl. In Folge seines stark ungesättigten Charakters ist es sehr empfindlich und zersetzt sich insbesondere oberhalb 35 °C rasch. Sein spezifischer Drehwert beträgt ${\lbrack \alpha \rbrack}_D^{26}=-14,9^{\circ} \ (c=1,12; \mathrm {Methanol})$.

Biologische Bedeutung

Cicutoxin wirkt als GABA-Antagonist. Es bindet an GABA-abhängige Chloridkanäle (GABA_A-Rezeptoren)^[6], worauf seine Giftwirkung beruht.

Sicherheitshinweise

Cicutoxin macht den Wasserschierling zu einer der gefährlichsten einheimischen Giftpflanzen. Schon geringe Mengen aufgenommenen Pflanzenmaterials führen zu fatalen Intoxikationen. Die erste Symptome einer Vergiftung treten sehr rasch, bereits 15-30 min nach der Einnahme, auf. Die Mortalitätsrate ist entsprechend groß (ca. 30 %^[7]). Die LD₅₀ (Maus, intraperitoneal) beträgt für Cicutoxin 2,8 mg/kg (Isocicutoxin: 38,5 mg/kg).^[8] Als Vergiftungssymptome treten anfänglich Schwindel, Übelkeit, Leibschmerzen und Erbrechen auf. Die Pupillen sind erweitert (Mydriasis). Als Zeichen einer zentralnervösen Erregung kommt es zu Krämpfen bis hin zur Konvulsion, in deren Folge der Tod durch Atemlähmung eintreten kann. Es gibt kein spezifisches Antidot bei einer Cicutoxinvergiftung; die Behandlung erfolgt symptomatisch.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ ^{a b c} Cicutoxin bei ChemIDplus.
3. ↑ ^{a b} Hazardous Substances Data Bank
4. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
5. ↑ F. D. Gunstone, John L. Harwood, Fred B. Padley: The Lipid handbook. 2. Auflage, CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-43320-7, S. 169.
6. ↑ Uwai, K. et al. (2000): Exploring the structural basis of neurotoxicity in C(17)-polyacetylenes isolated from water hemlock. J. Med. Chem. 43(23): 4508−15, PMID 11087575.
7. ↑ Knutsen, OH. und Paszkowski, P. (1984): New aspects in the treatment of water hemlock poisoning. J Toxicol Clin Toxicol. 22(2): 157−66, PMID 6502788.
8. ↑ Ohta, T. et al. (1999): Absolute Stereochemistry of Cicutoxin and Related Toxic Polyacetylenic Alcohols from Cicuta virosa. Tetrahedron 55(41), 12087−12098.