DCMU

Strukturformel
Allgemeines
Name	DCMU
Andere Namen	3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff Diuron®
Summenformel	C9H10Cl2N2O
CAS-Nummer	330-54-1
PubChem	3120
Kurzbeschreibung	farbloser kristalliner Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	233,0945 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	158–159 °C [1]
Dampfdruck	1,1 µPa (25 °C) [1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (35 mg·l−1 bei 20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Achtung H- und P-Sätze H: 351-302-373-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​280-​301+310-​315-​420-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-40-48/22-50/53 S: (2)-13-36/37-46-60-61
LD50	1017 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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DCMU ist ein Phenylharnstoff-Derivat, das als Herbizid verwendet wird und die Photosynthese von Pflanzen hemmt.

Es wurde 1954 von der Firma Bayer unter dem Handelsnamen Diuron als Unkrautbekämpfungsmittel eingeführt und wird zur völligen Beseitigung von Pflanzen verwendet (Breitbandherbizid). Es wird zum Schutz von Holz und Mauerwerk und als Beschichtungsmittel eingesetzt.

Wirkung

DCMU ist ein selektives Herbizid, das systemische Eigenschaften besitzt. Es wird vor allem über die Wurzeln der behandelten Unkrautpflanzen aufgenommen und in diesen weitertransportiert, so dass es zu einer Anreicherung in den oberen Teilen der Pflanzen kommt.^[1] Der Wirkstoff hemmt die Photosynthese der Pflanzen, indem er den Elektronentransport zwischen Photosystem II und Plastochinon inhibiert. Somit gelangen die Elektronen aus der Wasserspaltung nicht zum Photosystem I (P700). Damit wird die Elektronentransportkette unterbrochen, die auf dem Transport von Elektronen durch die Elektronentransportkette von Photosystem II zu Photosystem I beruht. Die Wirkung ist daran messbar, dass die Chlorophylle der Pflanzen eine erhöhte Fluoreszenz zeigen. Die Ursache der Fluoreszenz ist, dass die aufgenommene Lichtenergie nicht mehr über den normalen Weg des linearen Elektronentransports in chemische Energie umgesetzt werden kann. Der cyclische Elektronentransport (PSI zu Ferredoxin zu PQ zu Cytb₆f zu PC zu PSI) ist hingegen nicht beeinflusst.

Verwendung

DCMU wird selektiv zur Unkrautbekämpfung im Zuckerrohr-, Getreide- und Baumwollanbau sowie im Weinbau, unter Ziergehölzen und Obstbäumen eingesetzt. Weiterhin wird es (in höherer Dosierung) in Kombination mit anderen Herbiziden auch als Total- und Semitotalherbizid auf Wegen und Plätzen eingesetzt.^[1] DCMU ist im Anhang I der Pflanzenschutzdirektive 91/414/EC gelistet und damit in Europa ein zugelassener Wirkstoff.^[5]

Außerdem wird es im Bereich Materialschutz genutzt. Aus DCMU-haltigen Anstrichmitteln hergestellte Anstriche, z.B. Fassadenanstriche oder Schiffsbodenanstriche (Antifouling-Anstriche), bleiben frei von Algenbewuchs. Diuron ist jedoch nicht wirksam gegen andere Foulingorganismen (Schalentiere).^[1]

Toxizität

DCMU ist als stark gewässergefährdend eingestuft.

Die Deutsche Bahn setzte Diuron bis 1996 ein, um Gleisanlagen pflanzenfrei zu halten. Nachdem der Verdacht aufgekommen war, das Mittel könne in hohen Konzentrationen Ungeborene und Kleinkinder schädigen, verzichtete das Unternehmen auf dessen Anwendung. Mit der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung wurde diese Anwendung auch rechtlich untersagt. Auf Grundlage einer Studie prüften die Biologische Bundesanstalt für Land- und Forstwirtschaft und das Umweltbundesamt Mitte 2000 eine Lockerung des Einsatzverbotes. Da eine wirksame Alternative fehlte, kam es zwischenzeitlich zu einer zunehmenden Verunkrautung von Gleisanlage.^[6]

Das Bundesministerium für Ernährung, Landwirtschaft und Verbraucherschutz (BMELV) plante bereits 2002 in seinem Entwurf zur Änderung der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung eine noch weitergehende Anwendungsbeschränkung. Eine Untersuchung des Instituts Fresenius hingegen hält es nur unter ungünstigen Bedingungen für möglich, dass DCMU ins Grundwasser gelangen kann. DCMU ist möglicherweise krebserzeugend.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 330-54-1 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 330-54-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. März 2011 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ DCMU bei ChemIDplus
5. ↑ EU-Kommission: Pflanzenschutz - Beurteilung und Zulassung. siehe dort „Status der von der EU zu überprüfenden Wirkstoffe (Dok. 3010)“, abgerufen am 14. Juli 2009
6. ↑ Meldung Wiederzulassung von Diuron?. In: Eisenbahn-Revue International, Heft 7/2000, ISSN 1421-2811, S. 291.

Weblinks

• Eintrag in der Household Products Database der NLM