Diazinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diazinon
Andere Namen	O,O-Diethyl-O-(2-isopropyl-6-methyl- pyrimidin-4-yl)phosphorothioat Dimpylat (INN)
Summenformel	C12H21N2O3PS
CAS-Nummer	333-41-5
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach esterartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	304,35 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,12 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	<25°C[2]
Dampfdruck	18 mPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (40–47 mg·l−1 bei 20 °C) (langsame Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302-400-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​501 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-50/53 S: (2)-24/25-60-61
MAK	0,1 mg·m−3[1]
LD50	214 mg·kg−1 (Mensch, oral, TDLo)[2][5] 66 mg·kg−1 (Ratte, oral, LD50)[2][6] 17 mg·kg−1 (Maus, oral, LD50)[2][7] -->
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Diazinon (O,O-Diethyl-O-(2-isopropyl-6-methyl-pyrimidin-4-yl)phosphorothioat, INN Dimpylat) ist ein Thiophosphorsäureester, der als nicht-systemisches Insektizid und Akarizid eingesetzt wird. Entwickelt wurde Diazinon 1952 von dem Schweizer Unternehmen Geigy AG, das später in Novartis und danach in Syngenta überging.

Geschichte

Diazinon war von Geigy als Nachfolgeprodukt für DDT vorgesehen. 1953 wurde die DDT-Herstellung im Werk Schweizerhalle bei Basel vorübergehend, ab 1955 dann endgültig eingestellt, weil die Kapazitäten für Diazinon benötigt wurden. Bei der Herstellung von Diazinon waren im Vergleich zu DDT die Brand- und Explosionsgefahr höher sowie die Geruchsbelästigung und die Giftwirkung für die Arbeiter größer.^[8] Bis Ende der 1970er Jahre enthielt handelsübliches Diazinon auch giftige Verunreinigungen und Zersetzungsprodukte. Später wurden sie durch Trennverfahren entfernt oder ihr Entstehen durch den Zusatz von Stabilisatoren verhindert. ^[1]

Verwendung

Schädlingsbekämpfung

Diazinon wird gegen Blatt- und Bodeninsekten eingesetzt, wirkt aber nicht artspezifisch, sondern greift alle Insekten an. Haupteinsatzgebiete sind die Bekämpfung von Schaben, Silberfischchen, Ameisen und Flöhen in Wohnbereichen, die nicht zur Lebensmittellagerung oder -zubereitung genutzt werden. Die toxische Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.

Gemäß europäischer Gesetzgebung (Richtlinie 98/8/EG über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten ) ^[9] und mit Beschluss vom 8. Februar 2010 ^[10] liegt ein Entscheid vor, den Wirkstoff Diazinon nicht in die entsprechende Liste (Anhang I/IA der Richtlinie 98/8/EG) für Biozidprodukte (Produktart 18) aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukte, die den Wirkstoff Diazinon enthalten, ist somit in der EU (die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen) für Insektizide ab 1. März 2011 nicht mehr erlaubt.

Pflanzenschutz

In Deutschland und Österreich ist Diazinon nicht als Pflanzenschutzmittel zugelassen. ^[11]

In der Schweiz sind zahlreiche diazinonhaltige Produkte im Handel. Sie werden vor allem gegen Schadinsekten im Obst- und Gemüsebau und bei Ziergehölzen eingesetzt. Mit Beschluss vom 21. April 2011 des EVD wurde der Wirkstoff Diazinon in der Pflanzenschutzmittelverordnung aus dem Anhang I (für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln genehmigte Wirkstoffe) mit Wirkung ab 15. Mai 2011 gestrichen.^[12]

Toxikologie

Diazinon besitzt eine relativ hohe Toxizität für Wirbeltiere. Es wird auch über die Haut resorbiert. Vergiftungserscheinungen entsprechen denen anderer Inhibitoren von Cholinesterasen: es treten unter anderem Koliken, Übelkeit, Durchfälle und Erbrechen, Schwindelgefühl, Kopfschmerzen, unscharfes Sehen (Akkommodationsstörungen), zusammengezogene und nichtreagierende Pupillen (Miosis), Bradykardie, Blutdruckabfall bis hin zu Krämpfen und zur Apnoe auf.

Die LD₅₀ beträgt für Ratten bei oraler Aufnahme 66 mg/kg^[2][6], für Mäuse 17 mg/kg^[2][7]; die geringste bekannte toxische Dosis (TD_Lo) für den Menschen liegt bei oraler Aufnahme bei 214 mg/kg^[2][5]. Es hat die Wassergefährdungsklasse 3 (stark wassergefährdend).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Diazinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Jan. 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d e f g} Diazinon bei ChemIDplus
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 333-41-5 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Diazinon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
5. ↑ ^{a b} Clinical Toxicology. Vol. 12, S. 435, 1978.
6. ↑ ^{a b} Down to Earth. Vol. 35, S. 25, 1979.
7. ↑ ^{a b} Shokuhin Eiseigaku Zasshi. Food Hygiene Journal. Vol. 24, S. 268, 1983.
8. ↑ Christian Simon, DDT – Kulturgeschichte einer chemischen Verbindung, Christoph Merian Verlag, S. 76–77, Basel, 1999, ISBN 3-85616-114-7.
9. ↑ EU:Richtlinie 98/8/EG über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 123/1 – 24. August 2008
10. ↑ EU: Beschluss über die Nichtaufnahme von Diazinon in Anhang I der Richtlinie 98/8/EG über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 36/34 – 9. Februar 2010
11. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 18. März 2010.
12. ↑ CH: Pflanzenschutzmittelverordung vom 18. Mai 2005 SR 916.161 – Änderung vom 21. April 2011 - AS 2011 1759