Diisobutylaluminiumhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diisobutylaluminiumhydrid
Andere Namen	DIBAL DIBAL-H DIBAH
Summenformel	C8H19Al
CAS-Nummer	1191-15-7
Kurzbeschreibung	an Luft selbstentzündliche, farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	142,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,79 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−80 °C[2]
Siedepunkt	114 °C (bei 1 hPa)[2]
Löslichkeit	heftige Reaktion mit Wasser[1] löslich in Toluol, Hexan, Dichlormethan, Diethylether und THF[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-250-261-314 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​222-​231+232-​280-​305+351+338-​422Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Leicht- entzündlich Ätzend (F) (C) R- und S-Sätze R: 14/15-17-35 S: 16-26-36/37/39-43-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Diisobutylaluminiumhydrid (Abk. DIBAL, DIBAL-H, DIBALH, DIBAH) ist ein Reduktionsmittel mit der chemischen Formel (i-Bu)₂AlH (i-Bu = Isobutyl). DIBAL wird vor allem in der organischen Synthese für verschiedene Reduktionen verwendet und liegt in der Reaktivität zwischen Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH₄) und Natriumborhydrid (NaBH₄).

Ein typisches Einsatzgebiet von DIBAL ist die direkte Reduktion von Estern zu Aldehyden. Mit LiAlH₄ werden solche Ester direkt zu Alkoholen reduziert, während NaBH₄ keine Reaktivität gegenüber Estern besitzt.

Auch zur Reduktion von Nitrilen zu Aldehyden wird DIBAL häufig eingesetzt. Damit lässt sich die Reaktion so steuern, dass ein Molekül DIBAL-H immer nur ein Hydrid-Ion überträgt. Wegen der sperrigen iso-Butyl-Gruppen werden sterisch leicht zugängliche, elektrophile Zentren bevorzugt angegriffen.

DIBAL ist ein elektrophiles Reduktionsmittel, das gut mit elektronenreichen Verbindungen reagiert, während die Reaktivität gegenüber elektronenarmen Substraten eher gering ist.

DIBAL ist sowohl in Substanz, komfortabler jedoch in Lösung (z. B. in Toluol) kommerziell erhältlich. Es kann durch β-Hydrideliminierung aus Triisobutylaluminiumhydrid synthetisiert werden. DIBAL ist luft- und feuchtigkeitsempfindlich und reagiert heftig mit Wasser.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Mike Boysen in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c} Holleman-Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie 102. Auflage, de Gruyter, Berlin, 2007.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Diisobutylaluminum hydride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.