Dithioglycerin

Dithioglycerin
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Dimercaprol
Andere Namen
  • 2,3-Dimercapto-1-propanol
  • 2,3-Dimercaptopropan-1-ol
  • Dithioglycerin
  • British Anti-Lewisite
  • BAL
Summenformel C3H8OS2
CAS-Nummer 59-52-9
PubChem 3080
ATC-Code

V03AB09

Kurzbeschreibung gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse 124,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,25 g/cm3 [1]

Siedepunkt

140 °C (bei 54 mbar) [1]

Dampfdruck

7,4 mbar (100 °C) [1]

Löslichkeit

gut in Wasser (87 g/l) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 26-36
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

217 mg/kg (Maus, peroral) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimercaprol ist eine organische Verbindung, die sowohl zu den Alkoholen als auch zu deren Schwefelanaloga, den Thiolen zählt. Sie dient als Antidot bei Vergiftungen mit verschiedenen Schwermetallen.

Geschichte und Verwendung

Dimercaprol wurde im Zweiten Weltkrieg von britischen Biochemikern der Universität Oxford als Gegengift zum Kampfstoff Lewisit entwickelt. Dies führte zu der Bezeichnung British Anti-Lewisite (kurz BAL). Mittlerweile wird die Substanz bei Vergiftungen mit Arsen, Quecksilber, Antimon, Bismut, Chrom, Gold und Nickel sowie zur Behandlung der Morbus Wilson eingesetzt.

Eigenschaften und Wirkung

Dimercaprol ist eine gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch nach Mercaptan. Sie löst sich gut in Wasser und ist brennbar, muss dazu jedoch auf Temperaturen weit über 100 °C erhitzt werden. Die Antidotwirkung von Dimercaprol beruht auf der Reaktivierung von durch Schwermetalle blockierten Thiolgruppen in Proteinen (v. a. Enzymen] durch Chelatbildung mit den Metallionen über die Thiol-Gruppen des Dimercaprols.

Quellen

  1. a b c d e f Eintrag zu Dimercaprol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 8. November 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. Dimercaprol bei ChemIDplus

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