Dosulepin

Dosulepin
Strukturformel
Strukturformeln von Dosulepin
cis-Form (oben) und trans-form (unten)
Allgemeines
Freiname Dosulepin
Andere Namen
  • 11-(3-Dimethylaminopropyliden)-6,-11- dihydrodibenz[b,e]thiepin (IUPAC)
  • Dothiepin (BAN)
Summenformel
  • C19H21NS (Dosulepin)
  • C19H21NS·HCl (Dosulepin·Hydrochlorid)
CAS-Nummer
  • 113-53-1 (Dosulepin)
  • 25627-38-7 (cis-Isomer)
  • 25627-37-6 (trans-Isomer)
  • 897-15-4 (Dosulepin·Hydrochlorid)
PubChem 13473
ATC-Code

N06AA16

Kurzbeschreibung

weißes bis schwach gelbes, kristallines Pulver (Dosulepin·Hydrochlorid)[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Trizyklisches Antidepressivum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 295,45 g·mol−1 (Dosulepin)
  • 331,92 g·mol−1 (Dosulepin·Hydrochlorid)
Löslichkeit

leicht löslich in Wasser, Dichlormethan und Ethanol (Dosulepin·Hydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Hydrochlorid

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
EUH: keine EUH-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Dosulepin·Hydrochlorid
R- und S-Sätze R: 22-36-43-63-64
S: 22-24/25-36/37/39-45
LD50

260 mg·kg−1 (Ratte p.o.) (Dosulepin·Hydrochlorid)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dosulepin (INN) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der trizyklischen Antidepressiva. Er wird als Gemisch des cis- und des trans-Isomers meist als Hydrochlorid eingesetzt.

Inhaltsverzeichnis

Pharmakologie

Pharmakodynamik und Pharmakokinetik

Dosulepin entspricht in der Wirkung Imipramin. Es hemmt die Wiederaufnahme der Neurotransmitter Serotonin und Noradrenalin, daneben wirkt es auch als Antagonist am Histamin-H1- und Muskarinrezeptor. Es hat eine Bioverfügbarkeit von 30 % und eine Halbwertszeit von 20 h. Die Metabolisierung erfolgt über die Leber.

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen (<1 %) sind: Übelkeit, Kopfschmerzen, Obstipation, Mundtrockenheit, Schwitzen, Schwindel, Benommenheit, gastrointestinale Störungen, feinschlägiger Tremor.

Bei Überdosierung ist Dosulepin toxischer als andere Trizyklika und führt vermehrt zu Krampfanfällen und Herzrhythmusstörungen.[3]

Indikationen

Dosulepin ist zur Behandlung von gehemmten Depressionen zugelassen. Off-Label wird es zur adjuvanten Therapie bei chronischer Schmerzen angewandt. Therapeutisch sinnvolle Dosen bewegen sich zwischen 75 bis 150 mg täglich, stationär kann ggf. bis auf 300 mg erhöht werden. Bei Patienten mit Herz-Kreislauferkrankungen besteht eine relative Kontraindikation.[4]

Handelsnamen

Monopräparate

Idom (D), Prothiaden (in einigen europäischen Staaten) [5]

Kombinationspräparate

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt DOSULEPIN HYDROCHLORIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 3. Dezember 2009.
  2. a b Datenblatt Dothiepin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
  3. Buckley et. al. Lancet. 1994 Jan 15;343(8890):159 PMID 7904010.
  4. Benkert, Hippius (Hrsg.): "Kompendium der psychiatrischen Pharmakotherapie." 6. Auflage, Springer, Berlin 2007. S. 87. ISBN 3-540-21893-9.
  5. Index Nominum, Onlineversion.
  6. AGES-PharmMed, Stand: Juni 2010.
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