Eletriptan

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Eletriptan
Andere Namen	(R)-3-[(1-Methylpyrrolidin-2-yl)methyl]- 5-[2-(phenylsulfonyl)ethyl]indol
Summenformel	C22H26N2O2S
CAS-Nummer	143322-58-1 17783-49-2 (Hydrobromid)
PubChem	77993
ATC-Code	N02CC06
DrugBank	DB00216
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Triptane
Wirkmechanismus	Selektiver 5-HT1-Rezeptoragonist
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	382,52 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 319 EUH: keine EUH-Sätze P: 305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xi Reizend R- und S-Sätze R: 26 S: 36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Eletriptan (Handelsname Relpax^® ; Hersteller Pfizer) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Triptane, der zur Akutbehandlung der Migräne eingesetzt wird. Es ist ein Agonist an den Serotonin-Rezeptoren des Subtyps 5-HT_1B/1D. Eletriptan wurde 1992 von Pfizer patentiert.^[2]

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Arzneimittel mit dem Wirkstoff Eletriptan sind zur Akutbehandlung der Kopfschmerzen bei einer Migräne mit oder ohne Aura zugelassen. Für diese Anwendung stehen Filmtabletten mit 20 oder 40 mg Eletriptanhydrochlorid zur Verfügung.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Eletriptan darf nicht bei bekannter Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff angewendet werden. Der Wirkstoff darf nicht bei Patienten mit Herzinfarkt, Verdacht auf ischämischer Herzkrankheit, koronaren Vasospasmen (Prinzmetal-Angina), peripheren Erkrankungen der Blutgefäße, mittelschwer bis schwerem oder unkontrolliertem Bluthochdruck angewendet werden. Bei bekannten schweren Leber- oder Nierenfunktionsstörungen oder bei vorübergehenden ischämischen Attacken in der Krankheitsgeschichte sollte Eletriptan ebenso nicht eingesetzt werden. Eletriptan darf nicht gleichzeitig mit Mutterkornalkaloiden und deren Abkömmlingen (zum Beispiel Ergotamin, Dihydroergotamin) angewendet werden, da eine erhöhte Gefahr von Vasospasmen besteht.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit

Da keine ausreichenden Erfahrungen über die Anwendung von Eletriptan bei Schwangeren bestehen, sollte Eletriptan während der Schwangerschaft nur mit Vorsicht und unter strenger Indikationsstellung angewendet werden. Tierexperimentelle Untersuchungen erbrachten keine Hinweise auf embryotoxische oder teratogene Wirkungen.

Eletriptan tritt prinzipiell in die Muttermilch über, wobei sich etwa 0,02 % der Gesamtdosis bei Verabreichung von 80 mg Wirkstoff in der Muttermilch wiederfinden. Ungeachtet der geringen Menge an Eletriptan in der Muttermilch sollte die Anwendung bei stillenden Müttern nur mit Vorsicht erfolgen. Mögliche Wirkungen auf den Säugling lassen sich durch Unterbrechen des Stillens mit Abpumpen und Verwerfen der Muttermilch für mindestens 24 Stunden nach der Einnahme von Eletriptan minimieren.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Eletriptan ist ein selektiver Agonist für Serotoninrezeptoren des Subtyps 5-HT_1B/1D-Rezeptoren. Darüber hinaus zeigt Eletriptan eine relevante Affinität zu 5-HT_1F-Rezeptoren. Diese Rezeptoren kommen auf zerebralen Blutgefäßen und präsynaptisch auf Neuronen vor und ihre Aktivierung durch Eletriptan führt zu einer Konstriktion der während eines Migräneanfalls dilatierten zerebralen Blutgefäße. Andererseits führt Eletriptan zu einer Verminderung der Ausschüttung von Blutgefäß dilatierenden und Schmerz auslösenden Entzündungsmediatoren, wie Serotonin, Calcitonin Gene-Related Peptide (CGRP) und Substanz P^[3].

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Eletriptan hydrobromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. März 2011.
2. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
3. ↑ Limmroth V: Wirkungsmechanismus der Triptane. In: Pharmazie in unserer Zeit. 31, Nr. 5, 2002, S. 458–61. doi:10.1002/1615-1003(200209)31:5<458::AID-PAUZ458>3.0.CO;2-G. PMID 12369163.

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