- Erlenmeyer-Synthese
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Die Erlenmeyer-Synthese wurde nach dem deutschen Chemiker Emil Erlenmeyer benannt. Sie ist eine Variante der Perkin-Reaktion.
Inhaltsverzeichnis
Reaktionsmechanismen
Darstellung des Azlactons
Aus Hippursäure lassen sich durch Selbstkondensation in Gegenwart von Acetanhydrid und Natriumacetat Oxazoline herstellen, welche man mit einer Carbonylverbindung nach dem Mechanismus der Knoevenagel-Reaktion zu Azlactonen weiter reagieren lassen kann:
Darstellung von α-Ketosäuren
Aus Azlactonen lassen sich durch Verseifung α-Ketosäuren herstellen:
Darstellung von α-Aminosäuren
Erfolgt vor der Verseifung eine Reduktion mit H2 so entstehen α-Aminosäuren:
Ausgehend vom Glycin als Edukt wird die Reaktion Erlenmeyer-Plöchl-Synthese genannt.
Varianten
Verwendet man statt der Hippursäure Hydantoin oder Rhodanin, erhält man die Aminosäuren in höherer Ausbeute.
Quelle
- Organikum, Johann Ambrosius Barth Verlag, Leipzig, Berlin, Heidelberg, 1993, Seiten 461-462, ISBN 3-335-00343-8.
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