Erlenmeyer-Synthese

Erlenmeyer-Synthese

Die Erlenmeyer-Synthese wurde nach dem deutschen Chemiker Emil Erlenmeyer benannt. Sie ist eine Variante der Perkin-Reaktion.

Inhaltsverzeichnis

Reaktionsmechanismen

Darstellung des Azlactons

Aus Hippursäure lassen sich durch Selbstkondensation in Gegenwart von Acetanhydrid und Natriumacetat Oxazoline herstellen, welche man mit einer Carbonylverbindung nach dem Mechanismus der Knoevenagel-Reaktion zu Azlactonen weiter reagieren lassen kann:

Darstellung des Azlactons

Darstellung von α-Ketosäuren

Aus Azlactonen lassen sich durch Verseifung α-Ketosäuren herstellen:

Verseifung des Azlactons zur α-Ketosäure

Darstellung von α-Aminosäuren

Erfolgt vor der Verseifung eine Reduktion mit H2 so entstehen α-Aminosäuren:

Darstellung der α-Aminosäure

Ausgehend vom Glycin als Edukt wird die Reaktion Erlenmeyer-Plöchl-Synthese genannt.

Varianten

Verwendet man statt der Hippursäure Hydantoin oder Rhodanin, erhält man die Aminosäuren in höherer Ausbeute.

Quelle


Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Erlenmeyer-Synthese — Ẹr|len|mey|er Syn|the|se, eigtl. Erlenmeyer Plöchl Synthese [nach dem dt. Chemiker F. G. C. E. Erlenmeyer (1864–1921) u. J. Plöchl]: von aromatischen oder ungesättigten Aldehyden u. N Acylglycin Derivaten ausgehende, über Azlactone verlaufende… …   Universal-Lexikon

  • Erlenmeyer-Plöchl-Synthese — Die Erlenmeyer Plöchel Synthese wurde nach den Chemikern Emil Erlenmeyer und J. Plöchl benannt. Sie ist eine Variante der Erlenmeyer Synthese. Inhaltsverzeichnis 1 Reaktionsmechanismus 2 Anwendung 3 Einzelnachweise …   Deutsch Wikipedia

  • Erlenmeyer — Der Begriff Erlenmeyer bezeichnet: Emil Erlenmeyer (1825−1909), deutscher Chemiker Erlenmeyerkolben, ein nach Emil Erlenmeyer benanntes Laborgerät Erlenmeyer Regel, eine von Emil Erlenmeyer formulierte Regel Erlenmeyer Synthese, nach Emil… …   Deutsch Wikipedia

  • Emil Erlenmeyer — Richard August Carl Emil Erlenmeyer (* 28. Juni 1825 in Taunusstein Wehen bei Wiesbaden; † 22. Januar 1909 in Aschaffenburg) war ein deutscher Chemiker …   Deutsch Wikipedia

  • Perkinsche Synthese — Die Perkin Reaktion ist eine Namensreaktion und nach dem englischen Chemiker Sir William Henry Perkin benannt.[1][2]. Die erste von ihm derartig synthetisierte Verbindung war Zimtsäure. Allgemein ist die Perkin Reaktion[3] eine Kondensation… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste der organischen Reaktionen — Viele Reaktionen bzw. Reaktionsmechanismen der organischen Chemie sind als Namensreaktionen[1] bekannt. Sie sind nach ihren tatsächlichen oder häufig vermeintlichen Entdeckern oder Schlagworten benannt und bilden ein Vokabular, mit dem sich… …   Deutsch Wikipedia

  • Namensreaktion — Viele Reaktionen bzw. Reaktionsmechanismen der organischen Chemie sind als Namensreaktionen[1] bekannt. Sie sind nach ihren tatsächlichen oder häufig vermeintlichen Entdeckern oder Schlagworten benannt und bilden ein Vokabular, mit dem sich… …   Deutsch Wikipedia

  • Namensreaktionen — Viele Reaktionen bzw. Reaktionsmechanismen der organischen Chemie sind als Namensreaktionen[1] bekannt. Sie sind nach ihren tatsächlichen oder häufig vermeintlichen Entdeckern oder Schlagworten benannt und bilden ein Vokabular, mit dem sich… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste von Namensreaktionen — Namensreaktionen sind Reaktionen und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, die bekannt genug sind oder häufig verwendet werden, um einen Namen zu tragen. Die Reaktionen sind entweder nach ihren Entdeckern oder nach einer Chemikalie… …   Deutsch Wikipedia

  • Aminosäuren — (unüblich Aminocarbonsäuren, veraltet Amidosäuren), sind eine Klasse organischer Verbindungen mit mindestens einer Carboxygruppe (–COOH) und einer Aminogruppe (–NH2). Die Stellung der Aminogruppe zur Carboxygruppe teilt die Klasse der Aminosäuren …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”