Erythritol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Erythrit
Andere Namen	i-Erythritol meso-1,2,3,4-Tetrahydroxybutan E 968
Summenformel	C4H10O4
CAS-Nummer	149-32-6
Kurzbeschreibung	optisch inaktiver Zuckeralkohol
Eigenschaften
Molare Masse	122,12 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,45 g/cm3[1]
Schmelzpunkt	120-123 °C °C[1]
Siedepunkt	329-331 °C[2]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (100 g/l bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37
WGK	1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Erythrit (meso-1,2,3,4-Butantetrol) ist eine süß schmeckende Verbindung und gehört chemisch zu den Zuckeralkoholen. Es wird als Zuckerersatzstoff verwendet.

Molekularer Bau

Erythrit hat dieselbe Summenformel und dieselbe Konstitution wie Threit. Erythrit hat jedoch eine unterschiedliche räumliche Anordnung der Hydroxygruppen am zweiten und dritten Kohlenstoffatom. Im Gegensatz zu Threit ist das Molekül spiegelsymmetrisch gebaut, wobei die Spiegelachse das Molekül zwischen dem zweiten und dritten C-Atom schneidet. Aufgrund dieser Besonderheit ist das Molekül optisch inaktiv, das heißt es dreht die Polarisationsebene polarisierten Lichts nicht. Es handelt sich damit um eine typische meso-Verbindung. Die Fischer-Projektion (Spiegelebene rot gestrichelt) verdeutlicht die Spiegelsymmetrie des Moleküls:

Herstellung

Die Herstellung von Erythrit kann chemisch-katalytisch durch die Hydrierung von Weinsäure an Raney-Nickel-Katalysatoren erfolgen. Hierbei entsteht jedoch auch Threit. Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung ist die Umsetzung von Dialdehydstärke zu einem molgleichen Verhältnis von Glycol und Erythrit. Da diese Prozesse jedoch alle sehr kostspielig und kompliziert sind, wird Erythrit heute durch mikrobielle Umwandlung von niedermolekularen Kohlenhydraten (vorzugsweise Glucose und Saccharose) mittels osmophiler Pilze hergestellt. Mögliche Nebenprodukte dieser Fermentation sind Ribit, Glycerin und Ethanol sowie niedere Oligosaccharide.

Erythrit bietet gegenüber anderen Zuckeralkoholen wie Sorbit, Maltit, Lactit und Isomalt den Vorteil einer besonders hohen digestiven Toleranz (ca. 1 g/kg Körpergewicht). Da Erythrit nicht über den Darm ausgeschieden sondern schon zu 90 % über den Magen und Zwölffingerdarm aufgenommen und die Niere abgeschlagen wird, sind die sonst für Zuckeralkohole üblichen Nebenwirkungen wie Blähungen und Durchfall stark vermindert (und daher auch die hohe digestive Toleranz).

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
2. ↑ ^{a b} [1] Sicherheitsdatenblatt Fluka