Estradiol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Estradiol
Andere Namen	17β-Estradiol 1,3,5(10)-Estratrien- 3,17β-diol
Summenformel	C18H24O2
CAS-Nummer	50-28-2
PubChem	5757
ATC-Code	G03CA03
Kurzbeschreibung	farblose Prismen [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Estrogene
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	272,39 g·mol−1
Schmelzpunkt	177 °C [2]
Löslichkeit	gut löslich in vielen organischen Lösemitteln, kaum löslich in Wasser [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 340-350-361-400 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​273-​281-​308+313 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] T Giftig R- und S-Sätze R: 45 S: 45-53
LD50	> 300mg·kg-1 (Ratte, s.c.) [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Estradiol, genauer 17β-Estradiol, abgekürzt auch E₂, deutsch Östradiol, ist neben Estron und Estriol eines der wichtigsten natürlichen Estrogene.

Pharmakokinetik

Im Organismus ist Cholesterol der Ausgangsstoff für die Estradiol-Synthese. Über Pregnenolon, Progesteron, 17α-Hydroxyprogesteron, Androst-4-en-3,17-dion, Testosteron und 19-Hydroxytestosteron entsteht schlussendlich das Estradiol. Durch Oxidation der OH-Gruppe in 17 Position kann es in Estron überführt werden. Abgebaut wird Estradiol durch 4-Hydroxylierung mittels CYP1B1.

Steroidhormone wirken primär auf die Genexpression und nicht auf die Enzymaktivitäten oder Transportprozesse. Im Gegensatz zu vielen anderen Hormonen (zum Beispiel Adrenalin) müssen Steroidhormone in die Zielzelle eindringen. Im Cytosol der Zelle bindet das Hormon an seinen Hormonrezeptor (in diesem Falle an einen Estrogenrezeptor). Der Komplex aus Hormon und Rezeptor wird in den Zellkern transportiert. Dort wirkt er als Transkriptionsfaktor und veranlasst die Bildung von mRNA bestimmter Gene (Transkription). Dies ist der erste Schritt zur Synthese von Proteinen. Seine volle Wirkung erreicht dieses Hormon erst nach Stunden, nicht innerhalb von Minuten, weil sein biologischer Effekt von der Synthese dieser neuen Proteine abhängt.

Wirkung der Estrogene

Estrogene fördern das Wachstum von Vagina (Scheide), Gebärmutter, Eierstock und Eileiter sowie die Ausbildung sekundärer weiblicher Geschlechtsorgane.

Im Rahmen des Menstruationszyklus haben Estrogene starken Einfluss auf die Gebärmutter. Sie regen das Endometrium zum Wachstum an, die Muskelfasern nehmen an Anzahl und Größe zu, und die Durchblutung wird angeregt. Des Weiteren wird der Cervixschleim spinnbar. Auch auf das Epithel der Vagina konnte der zyklische Einfluss von Estrogenen nachgewiesen werden. Estrogene haben jedoch einen nachteiligen Effekt auf die Knorpelbildung; im Gegensatz zu ihrem hormonellen Gegenstück, dem Testosteron.

Während einer Schwangerschaft steigt der Blutspiegel von Estrogenen auf das 10- bis 100-fache an, da ab dem achten Tag nach der Befruchtung in der Plazenta (Mutterkuchen) Choriongonadotropin (hCG) produziert wird, das die Umwandlung des Gelbkörpers in das Corpus luteum gravitatis bewirkt. Corpus luteum gravitatis und Plazenta sorgen während der Schwangerschaft für hohe Spiegel an Estrogen und Progesteron. Dadurch wird eine Menstruation unterbunden sowie das Wachstum von Gebärmutter und Frucht begünstigt.

Beim Mann kann ein erhöhter Estrogenspiegel zur Vergrößerung der Prostata und zu einer Verweiblichung führen.

Derivate des Estradiol

• Ethinylestradiol, häufig die estrogene Komponente in Kombinationspräparaten der Antibabypille
• Mestranol, ein Prodrug (eine inaktive Vorstufe) von Ethinylestradiol

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ Velluz, P.: Bull. Soc. Chim. France 1948, 1113.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt β-Estradiol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011.
4. ↑ Estradiol bei ChemIDplus.

Weblinks

 Wikibooks: Steroidhormon-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

 Wikibooks: Biotransformation – Lern- und Lehrmaterialien

• Jassal / reactome: Testosterone is converted to estradiol
• Jassal / reactome: CYP1B1 4-hydroxylates estradiol-17beta
• Erläuterung und bildliche Darstellungen von Univ. Doz. Dr. med. Wolfgang Hübl (Facharzt für Medizinische und Chemische Labordiagnostik)

Handelsnamen

Monopräparate

Climara (CH), Dermestril (D), Divigel (CH), Estraderm (D), Estradot (D, A, CH), Estramon (D, A, CH), Estreva (D), Estrifam (D), Estring (D, CH), Estrofem (CH), Estronorm (D), Fem7 (D), Femoston mono (D, CH), Gynokadin (D), GynPolar (D), Klimapur (A), Oestrogel (CH), Sandrena (CH), Systen (CH), VAgifem (CH), Generika (D), Linoladiol N Creme (D)

Kombinationspräparate

Activelle (D, A, CH), Angeliq (D, A, CH), Climen (CH), Clionara (D), Cutanum (D), Estalis (D, A, CH), Estragest (D, CH), Fem7 Combi (D), Femoston (D, A, CH), Gynamon (D), Gynodian (CH), Indivina (CH), Kliogest (D, A, CH), Merigest (CH), Novofem (D, CH), Osmil (D), Sequidot (D), Triaval (CH), Trisequenz (A, CH)

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