Mestranol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Mestranol
Andere Namen	3-Methoxy-19-nor-17 α-pregna-1,3,5(10)-trien-20-in-17 β-ol 17 α-Ethinyl-3-methoxy-1,3,5 (10)-estratrien-17 β-ol Mestranolum (Latein)
Summenformel	C21H26O2
CAS-Nummer	72-33-3
PubChem	6291
ATC-Code	G03CA10
DrugBank	DB01357
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Estrogene
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	310,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	153-155 °C [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-351 EUH: keine EUH-Sätze P: 281-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 36/37/38-40-48 S: 22-26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Mestranol ist ein synthetischer Arzneistoff aus der Gruppe der Estrogene. Es ist ein Prodrug (eine inaktive Vorstufe) des häufig in Arzneimitteln zur Empfängnisverhütung eingesetzten Ethinylestradiols.

Pharmakologische Eigenschaften

Chemisch gesehen ist Mestranol der 3-Methylether des Ethinylestradiols. Für die Wechselwirkung mit dem Estrogenrezeptor ist die freie Hydroxylgruppe jedoch essentiell, daher ist Mestranol selbst inaktiv. Nach oraler Einnahme wird Mestranol im Magen-Darm-Trakt resorbiert und in der Leber durch Demethylierung in Ethinylestradiol umgewandelt. Das Ausmaß dieser Umwandlung ist hoch variabel, weshalb Mestranol heute nur noch selten eingesetzt wird.^[2]

Klinische Angaben

Ebenso wie Ethinylestradiol kann Mestranol als estrogene Komponente in kombinierten oralen Kontrazeptiva (Antibabypille) oder in Präparaten zur Hormonersatztherapie eingesetzt werden. Die Gegenanzeigen (Kontraindikationen), unerwünschten Wirkungen und Arzneimittelwechselwirkungen entsprechen denen von Ethinylestradiol.

Mestranolhaltige Fertigarzneimittel sind in den meisten Ländern nicht mehr gebräuchlich.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Mestranol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
2. ↑ Fotherby K. Bioavailability of orally administered sex steroids used in oral contraception and hormone replacement therapy. Contraception. 1996 Aug;54(2):59-69. PMID 8842581.

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