Ethylenglycoldimethylether

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylenglycoldimethylether
Andere Namen	1,2-Dimethoxyethan DME Monoglyme
Summenformel	C4H10O2
CAS-Nummer	110-71-4
PubChem	8071
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	90,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,87 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−58 °C[1]
Siedepunkt	84 °C[1]
Dampfdruck	78 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-360FD-332 EUH: 019 P: 201-​210-​308+313 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Leicht- entzündlich Giftig (F) (T) R- und S-Sätze R: 11-19-20-60-61 S: 45-53
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ethylenglycoldimethylether auch als 1,2-Dimethoxyethan, DME, Glyme, Monoglyme, Dimethylglycol, Dimethyl-cellosolve bezeichnet, ist eine farblose, klare, mit Wasser vollständig mischbare Flüssigkeit, die als aprotisches Lösungsmittel Verwendung findet. Sie wird oft als hochsiedender Ersatz für Diethylether oder THF verwendet, etwa in der Organometallchemie (Grignard-Reaktionen) und für palladiumkatalysierte Reaktionen (Suzuki-, Stille-Kupplung).

Eigenschaften

Ethylenglycoldimethylether besitzt einen etherartigen Geruch und kann beim Stehen an der Luft unter Lichteinwirkung explosive Peroxide bilden. Es ist sehr leicht entzündlich und bildet mit Luft zwischen 1,6 und 10,4 Volumen-% explosive Gemische.

DME ist ein hervorragendes Lösungsmittel, das sowohl mit Wasser, als auch mit vielen organischen Verbindungen nahezu unbegrenzt mischbar ist. Damit ist es zum Beispiel möglich, organische Verbindungen mit Salzen umzusetzen. Auch für Oligo- und Polysaccharide kann es verwendet werden.

Sicherheitshinweise

1,2-Dimethoxyethan wirkt gesundheitsschädlich beim Einatmen und kann in höheren Konzentrationen zur Narkose führen. Es kann auch die Fortpflanzungsfähigkeit und das Kind im Mutterleib schädigen. Alkoholgenuss der Mutter potenziert die fruchtschädigende Wirkung.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 110-71-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 08.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 110-71-4 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt 1,2-Dimethoxyethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011.