Fenarimol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fenarimol
Andere Namen	(RS)-2,4′-Dichlor-alpha-(pyrimidin-5-yl)benzhydrylalkohol
Summenformel	C17H12Cl2N2O
CAS-Nummer	60168-88-9
PubChem	43226
Kurzbeschreibung	weißlicher Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	331,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	117–119 °C[1]
Siedepunkt	240 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	65 µPa (25°C)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (13,7 mg·l−1 bei 25 °C)[2] löslich in Aceton, Xylol und Methanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 361fd-362-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 263-​273-​281 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 51/53-62-63-64 S: (2)-36/37-61
LD50	>2000 mg·kg−1 (oral, Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Fenarimol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidine (genauer Pyrimidincarbinole). Es wird als Fungizid (z. B. gegen Rostpilze, Sternrußtau und Echte Mehltaupilze) bei Zierpflanzen und Rasen, aber auch bei Paprika, Tomaten und Gurken eingesetzt und unter dem Handelsnamen Rubigan vertrieben. Die Zulassung von Fenarimol in der EU ist bislang nur befristet erteilt worden (aktuell bis Ende 2009).^[5] Die Wirkung beruht auf der Hemmung von Enzymen wie z. B. C¹⁴-Demethylase.

Geschichte

Fenarimol wurde 1975 von Eli Lilly auf den Markt gebracht.

Chemie und Isomerie

Fenarimol enthhält ein Stereozentrum, es ist chiral. Es wird als Racemat [1:1-gemisch der (S)- und (R)-Enantiomeren] eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Für Fenarimol wurde nachgewiesen, das es Östrogen-Rezeptoren aktivieren und so zu einem verstärktem Wachstum von MCF7-Brustkrebs-Zellen führen kann.^[6][7] Es wirkt giftig auf Fische und darf deshalb nicht in Gewässer gelangen.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} EU-Datenblatt.
2. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Fenarimol im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 16. September 2011.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 60168-88-9 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Fenarimol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011.
5. ↑ Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Fenarimol.
6. ↑ Screening of selected pesticides for oestrogen receptor activation in vitro.
7. ↑ Gewässerrelevanz endokriner Stoffe und Arzneimittel.
8. ↑ fenarimol (Rubigan) Chemical Fact Sheet.