Gibberellinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Gibberellinsäure
Andere Namen	Gibberellin A3
Summenformel	C19H22O6
CAS-Nummer	77-06-5
PubChem	6466
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle [1]
Eigenschaften
Molare Masse	346,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,34 g·cm (20 °C)−1[2]
Schmelzpunkt	223–225 °C (Zersetzung) [1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (5 g·l−1 bei 25 °C)[2] gut in Ethanol (125 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 319 EUH: keine EUH-Sätze P: 305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 68 S: 36/37
LD50	6300 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Gibberellinsäure (GA) ist ein pflanzliches Wachstumshormon (Phytohormon) und der bekannteste Vertreter aus der Gruppe der Gibberelline. Es handelt sich um eine Diterpenoid-Carbonsäure. Gibberellinsäure fördert die Keimung, hat Einfluss auf das Längenwachstum und die Befruchtung der Gefäßpflanzen und hebt die Winterruhe auf. In höheren Konzentrationen beeinflussen GAs im Protonema von Laubmoosen den Gravitropismus und das Längenwachstum. Wie an Physcomitrella patens gezeigt, sind bereits in diesen Pflanzen einzelne Mitglieder der GA-Signalleitung zu finden ^[6]. Produziert wird die Gibberellinsäure in den Plastiden junger Blätter, ebenso – um die Reifung zu fördern – in unreifen Samen und Früchten.

Im Weinbau wird es zur Bekämpfung von Essigfäule auf die Weinreben aufgebracht. Im Gartenbau wird sie als Keimhilfe angewandt, um die sofortige Keimung schwer- oder kaltkeimender Pflanzen auszulösen. Außerdem kann Gibberellinsäure dazu vewendet werden feminisierte Cannabissamen herzustellen, indem weibiche Pflanzen durch Einsatz von Giberrellinsäure zur Selbstbefruchtung gebracht werden.^[7]

Geschichte

Gibberellinsäure wurde erstmals 1935 von Teijiro Yabuta an der Universität Tokyo als Sekundärmetabolit des reisschädigenden Pilz Gibberella fujikuroi (Fusarium moniliforme) identifiziert, der ein übermäßiges Wachstum der jungen Reissetzlinge verursacht.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Gibberellinsäure bei Merck, abgerufen am 1. Juni 2010.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Gibberellic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
4. ↑ Datenblatt Gibberellinsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 1. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
5. ↑ Gibberellinsäure bei ChemIDplus.
6. ↑ Filip Vandenbussche, Ana C. Fierro, Gertrud Wiedemann, Ralf Reski, Dominique Van Der Straeten (2007): Evolutionary conservation of plant gibberellin signalling pathway components. BMC Plant Biology 7, 65. [1]
7. ↑ http://de.sensiseeds.com/was-sind-weibliche-cannabissamen/
8. ↑ Yabuta, T. (1935): Biochemistry of the "bakanae" fungus of rice. In: Agriculture and Horticulture. Bd. 10, S. 17–22.