CL20

Strukturformel
Allgemeines
Name	CL20
Andere Namen	Hexanitroisowurtzitan HNIW 2,4,6,8,10,12-Hexanitrohexaazaisowurtzitan Octahydro-1,3,4,7,8,10-hexanitro-5,2,6- (iminomethenimino)-1H-imidazo[4,5-b]pyrazin
Summenformel	C6H6N12O12
CAS-Nummer	135285-90-4
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	438,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	gut in Aceton (862 g·l−1) und Essigsäureethylester (525 g·l−1), unlöslich in Wasser, Hexan, Cyclohexan, Benzol und Toluol[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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CL20, auch als Hexanitroisowurtzitan bzw. HNIW bekannt, ist einer der stärksten bekannten chemischen Sprengstoffe und gehört zur Gruppe der Nitramine. Die enorme Sprengkraft liegt sowohl an seiner hohen Dichte als auch an der hohen inneren Spannung des Moleküls.

Für eine kommerzielle Nutzung ist er wegen der aufwendigen Synthese und der damit verbundenen hohen Produktionskosten bisher zu teuer.

Geschichte

Entdeckt wurde CL20 1987 von Forschern der Naval Air Warfare Center Weapons Division in China Lake, Kalifornien. Eigentlich wollten sie einen sehr starken Initialsprengstoff herstellen, um eine kleinere Zündkapsel zu produzieren. Er ist der derzeit stärkste und sicherste Sprengstoff, der mit dieser Detonationsgeschwindigkeit existiert.

Herstellung

Die Synthese von HNIW erfolgt in einer Dreistufenreaktion: Zuerst lässt man Benzylamin (1) mit Glyoxal (2) unter Säurekatalyse reagieren, wobei in einer bemerkenswerten Kondensationsreaktion der Hexaazaisowurtzitan-Käfig aufgebaut wird: man erhält das Hexabenzylderivat (3). Im zweiten Schritt wird 3 einer Palladium-katalysierten Hydrierung in Anwesenheit von Acetanhydrid unterworfen: Vier der sechs Benzylgruppen werden zu Toluol reduziert, an ihre Stelle treten Acetylgruppen. (Das zugesetzte Brombenzol dient dazu, stetig geringe Mengen katalytisch wirkende Bromwasserstoffsäure freizusetzen). Man erhält 4, das dann stufenweise zuerst mit Nitrosoniumtetrafluoroborat (NO⁺BF₄⁻), dann mit Nitroniumtetrafluoroborat (NO₂⁺BF₄⁻) zu HNIW (5) nitriert wird. In neueren Patenten wird behauptet, die Nitrierung auch mit viel billigerer Salpeter- oder Nitriersäure durchführen zu können.

Eigenschaften

Es existieren von CL20 bzw. HNIW vier Polymorphe: α-HNIW, β-HNIW, γ-HNIW und ε-HNIW. Dabei ist ε-HNIW das jenige Polymorph mit der höchsten Kristalldichte und Stabilität.

Als Sprengstoff ist CL20 etwa 14 % stärker als Oktogen, seine Detonationsgeschwindigkeit liegt bei maximal 10,3 km s⁻¹. Damit ist der Stoff den brisantesten Mischungen aus Tetranitromethan und Toluol (Detonationsgeschwindigkeiten: 9–10 km s⁻¹) mit kleinerer Dichte nicht überlegen, die in Durchschlags-, Stauchung- und Bleiblockversuchen beträchtlich mehr Energie äußern als Oktogen. Seine Sprengkraft beträgt 1,9 TNT-Äquivalente (Sprengkraft im Verhältnis zur Sprengkraft von TNT). Die thermische Stabilität sowie der Dampfdruck von CL20 sind deutlich geringer als die von Oktogen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Weblinks

• Nielsen, AT. et al. (1998): Synthesis of polyazapolycyclic caged polynitramines. In: Tetrahedron 54(39), 11793–11812; doi:doi:10.1016/S0040-4020(98)83040-8