- 2,3-Butylenglykol
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Strukturformel Allgemeines Name 2,3-Butandiol Andere Namen - 2,3-Butylenglykol
- Dimethylethylenglykol
- Butan-2,3-diol
- (R,R)-2,3-Butandiol
- (S,S)-2,3-Butandiol
- meso-2,3-Butandiol
- 2,3-Dihydroxybutan
Summenformel C4H10O2 CAS-Nummer 513-85-9 (Enantiomerengemisch)
5341-95-7 (meso-2,3-Butandiol)
19132-06-0 [(S,S)-(+)-2,3-Butandiol)]
24347-58-8 [(R,R)-(+)-2,3-Butandiol)]Kurzbeschreibung leicht viskose, farblose, fast geruchlose Flüssigkeit [1] Eigenschaften Molare Masse 90,12 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,01 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt 19 °C[1]
Siedepunkt 180 °C[1]
Dampfdruck Löslichkeit mischbar mit Wasser[1] und Ethanol, löslich in Essigsäure und Benzol
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze LD50 5000 mg·kg−1 (Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. 2,3-Butandiol ist ein aliphatischer Alkohol mit zwei Hydroxylgruppen (–OH) und der Summenformel C4H10O2.
Die Anordnung der Hydroxylgruppen kann räumlich unterschiedlich sein. Es existieren daher drei Stereoisomere.
Inhaltsverzeichnis
Vorkommen
2,3-Butandiol entsteht z. B. beim Brauvorgang durch Verstoffwechselung des Diacetyl durch die Brauhefe. Obergärige Biere können 50 bis 130 mg/l 2,3-Butandiol enthalten.
Gewinnung und Darstellung
2,3-Butandiol wird unter anderem durch Säurehydrolyse von Maiszucker gewonnen. Mit biotechnologischen Methoden (Umsatz mit Bakterien welche zur gemischten Säuregärung fähig sind, z. B. Enterobacter aerogenes; siehe auch 2,3-Butandiolgärung) lassen sich die einzelnen Enantiomere auch rein darstellen.
Stereoisomerie
2,3-Butandiol ist chiral und enthält zwei gleichsubstituierte stereogene Zentren, es gibt also drei Stereoisomere: (R,R)-2,3-Butandiol [Synonym: D(−)-2,3-Butandiol] und das dazu enantiomere (S,S)-2,3-Butandiol [Synonym: L(+)-2,3-Butandiol] sowie das meso-2,3-Butandiol.
Physikalische Eigenschaften
Da es sich bei 2,3-Butandiol meist um ein Gemisch der drei Stereoisomere in schwankender Zusammensetzung handelt, können die Schmelz- bzw. Siedepunkt variieren.
Physikalische Eigenschaften der einzelnen Stereoisomeren[2]
- meso-2,3-Butandiol
- Schmelzpunkt 32–34 °C
- Siedepunkt 183–184 °C
- Optische Aktivität [α]25 °CD ±0°
- Dichte 1,0003 g/cm3 (20 °C)
- Brechzahl 1,4367 (25 °C)
- D(−)-2,3-Butandiol
- Schmelzpunkt 25 °C
- Siedepunkt 180–182 °C
- Optische Aktivität [α]25 °CD +12,5° (unverdünnt)
- Dichte 0,9872 g/cm3 (25 °C)
- Brechzahl 1,4306 (25 °C)
- L(+)-2,3-Butandiol
- Schmelzpunkt 19,7 °C
- Siedepunkt 178–181 °C
- Optische Aktivität [α]25°CD −13° (unverdünnt)
- Dichte 0,9869 g/cm3 (25 °C)
- Brechzahl 1,4340 (25 °C)
- DL-2,3-Butandiol (Racemat aus D- und L-Form)
- Schmelzpunkt 7,6 °C
- Siedepunkt 182 °C
- Optische Aktivität [α]25 °CD ±0°
- Dichte 1,0033 g/cm3 (20 °C)
- Brechzahl 1,4310 (25 °C)
Verwendung
2,3-Butandiol wird zumeist als Ersatz für Glycerin verwendet. Außerdem dient es als Lösemittel, zumeist für Farben und als Ausgangsstoff für die Herstellung von Butadien, Kunststoffe und Epoxid-Harze. In Toilettenartikeln wird es als Zusatz in Haarwässern, Haarwasch- und Fixiermitteln sowie in Rasierschaum und Zahnpaste verwendet.[3]
Quellen
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