2-Butanonoxim

Strukturformel
(E)-Form (links) und (Z)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	2-Butanonoxim
Andere Namen	Methylethylketonoxim Ethylmethylketoxim MEKO (E)-Butanonoxim (Z)-Butanonoxim (E,Z)-Butanonoxim
Summenformel	C4H9N-O
CAS-Nummer	96-29-7 [(E,Z)-Isomerengemisch)] 10341-63-6 [(E)-Isomer] 10341-59-0 [(Z)-Isomer]
PubChem	5324275
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	87,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,92 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−29,5 °C[1]
Siedepunkt	152 °C[1]
Dampfdruck	1,41 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (114 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,441–1,444[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 351-312-318-317 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​308+313-​302+352-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 21-40-41-43 S: (2)-13-23-26-36/37/39
LD50	2528 mg·kg−1 oral Ratte[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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2-Butanonoxim ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxime. Es ist eine farblose, flüchtige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch.

Gewinnung und Darstellung

2-Butanonoxim kann durch katalytische Ammoxidation von 2-Butanon gewonnen werden.^[5]

Verwendung

2-Butanonoxim wird Lacken und Holzschutzlasuren in geringer Konzentration (<1 %) als Hautverhinderungsmittel zugesetzt. Es wird weiterhin bei der Polyurethanverarbeitung, als Korrosionsschutzmittel und als Zwischenprodukt zur Herstellung abgeleiteter Verbindungen eingesetzt.^[6][7]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Butanonoxim können beim Erhitzen über seinen Flammpunkt von 58 °C mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Weiterhin ist zu beachten, dass sich die Verbindung im Tierversuch als krebserregend (bei lebenslanger Inhalation treten bei Mäusen und Ratten mit erhöhter Wahrscheinlichkeit Leberkarzinome auf) herausgestellt hat und bei Hautkontakt Allergien auslöst.^[8][9]

Nachweis

Nach angemessener Probevorbereitung kann der Gehalt an 2-Butanonoxim gaschromatographisch mit einem stickstoffselektivem Detektor gemessen werden.^[8][10]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 96-29-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Datenblatt 2-Butanonoxim bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 96-29-7 im European chemical Substances Information System ESIS
4. ↑ Sicherheitsdatenblatt mit Angaben zu den Einzelbestandteilen.
5. ↑ Study on Catalyst and Solvent in Preparation of 2-Butanone Oxime by Catalytic Ammoxidation.
6. ↑ Datenblatt bei HungSan.
7. ↑ CAT Abstract.
8. ↑ ^{a b} Messverfahren für Butanonoxim.
9. ↑ Bericht über Gesundheitsgefahren bei Dichtungsmassen der Berufsgenossenschaft der Bauwirtschaft.
10. ↑ Nachweisverfahren beim Hauptverband der gewerblichen Berufsgenossenschaften.