Hesperetin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hesperetin
Andere Namen	(S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy- 4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on (S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy- 4-methoxyphenyl)-4-benzopyron Hesperetol (S)-3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavanon
Summenformel	C16H14O6
CAS-Nummer	520-33-2 69097-99-0
PubChem	72281
Kurzbeschreibung	Blättchen[1]
Eigenschaften
Molare Masse	302,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	216–218 °C[2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser, Benzol, Chloroform[2] löslich in Ethanol[3] löslich in verdünnten Alkalien[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] keine Einstufung verfügbar H- und P-Sätze H: siehe oben EUH: siehe oben P: siehe oben EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: 22-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hesperetin ist das Aglykon des Hesperidins und gehört zur Gruppe der Flavonoide.^[6]

Geschichte

Hesperetin wurde 1928 erstmals durch Hydrolyse von Hesperidin erhalten.^[7]

Vorkommen

Hesperetin kommt neben Hesperidin in Schalen von Orangen und anderen Zitrusfrüchten vor.

Eigenschaften

Das natürliche Hesperetin ist chiral. Der spezifische Drehwert des natürlichen (S)-(−)-Hesperetins beträgt −37,6 ° (c = 1,8 M in Ethanol bei 27 °C).^[2]

Pharmakologische Wirkung

Hesperetin hemmt als starkes Antioxidans die Lipidperoxidation und kann Nervenzellen vor bestimmten schädigenden Einflüssen schützen (Neuroprotektion).^[8]

Weiterhin senken Hesperetin und seine Metaboliten den Lipidgehalt des Blutes, wobei es auch Hinweise auf eine Hemmung der Cholesterinbiosynthese gibt.^[9]

Einzelnachweise

1. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ ^{a b c d} The Merck Index, 12th edition, Whitehouse Station, New Jersey, USA: Merck & Co. 1996.
3. ↑ Datenblatt des Herstellers Alexis Biochemicals, 2. Juni 2008.
4. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
5. ↑ Datenblatt Hesperetin bei Carl Roth, abgerufen am 2. Juni 2008.
6. ↑ Datenblatt Hesperetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
7. ↑ Shinoda, J. & Kawagoye, M. (1928): Polyhydroxychalcones, polyhydroxyhydrochalcones and polyhydroxyflavanones. III. Synthesis of hesperetin. In: Yakugaku Zasshi. Bd. 48, S. 938–941.
8. ↑ J. Cho (2006): Antioxidant and neuroprotective effects of hesperidin and its aglycone hesperetin. In: Arch. Pharm. Res. Bd. 29, S. 699, PMID 16964766.
9. ↑ H. K. Kim, et al. (2003): Lipid-lowering efficacy of hesperetin metabolites in high-cholesterol fed rats. In: Clin. Chim. Acta. Bd. 327, S. 129, doi:10.1016/S0009-8981(02)00344-3.

Siehe auch

• Neohesperidin-Dihydrochalkon