Hydroxypropylmethylcellulose

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hydroxypropylmethylcellulose
Andere Namen	IUPAC: 2-[6-[4,5-bis(2-hydroxypropoxy)-2-(2-hydroxypropoxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxane-3,4-diol Latein: Hydroxypropylmethylcellulosum, Hypromellosum INN: Hypromellose Methylhydroxypropylzellulose 2-Hydroxypropylmethylcellulose 2-Hydroxypropylcellulosemethylether Cellulosehydroxypropylmethylether HPMC E464
CAS-Nummer	9004-64-2[1] 9004-65-3[2] 8063-82-9[3]
PubChem	24832095
ATC-Code	S01KA02
DrugBank	DB00840
Kurzbeschreibung	weißes bis cremefarbenes Pulver, im trockenen Zustand schwach hygroskopisch[4]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Filmbildner
Verschreibungspflichtig: Nein
Monomer
Monomer	?
Summenformel	C8H15O6–(C10H18O6)n–C6H15O5
Molare Masse	748,8074 g·mol-1
Eigenschaften
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	unlöslich in heißem, löslich in kaltem Wasser (geliert); bei hohem Hydroxypropyl-Substitutionsgrad teilweise löslich in den wassermischbaren organischen Lösungsmitteln.
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [5] keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze	R: keine R-Sätze
	S: keine S-Sätze
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	10.200 mg·kg−1 (Ratte, p.o.)[1] 5200 mg·kg−1 (Ratte, i.p.)[6] 5000 mg·kg−1 (Maus, i.p.)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydroxypropylmethylcellulose (HPMC) ist ein Stoffgemisch aus verschiedenen teilweise alkylsubstituierten Cellulosen. Sie kommt in verschiedenen Polymerisationsgraden und unterschiedlichen Substitutionsgraden auf den Markt (Erstpatent 1960^[7]).

Verwendung

• Baustoffindustrie: rheologisches Additiv^[8]
• Lebensmittelindustrie: Verdickungsmittel, viskositätskontrollierende Stoffe.^[9] Sie sind in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 464 zugelassen.
• Pharmazie: Feuchthaltemittel, Verdickungsmittel, Emulsionsstabilisator, Filmbildner^[7]
• Kosmetika: Durch ihre verdickenden und stabilisierenden Eigenschaften sowie ihre Hautverträglichkeit wird HPMC in Emulsionen, Zahnpasten, Shampoos, Seifen, Crèmes und Lotions eingesetzt.^[8]
• Tabakwaren: HPMC wird als Bindemittel und Filmbildner bei der Herstellung von Tabakblättern und -flocken sowie als Klebstoff für Zigarettenpapier verwendet.^[8]

Besonderheiten: Wässrige HPMC-Gele neigen dazu, bei der Erwärmung bei einer bestimmten Temperatur sehr schnell ihre Viskosität zu erhöhen. Diese Temperatur wird häufig als Gelpunkt bezeichnet, was in diesem Fall jedoch nicht völlig korrekt ist. Dieser Verfestigungsprozess ist reversibel, das heißt, sobald die Temperatur genügend gefallen ist, wird auch das Gel wieder flüssiger. Diesen Effekt macht man sich z. B. in der Lebensmitteltechnologie zunutze: Bratlingen wird HPMC zugesetzt, damit sie beim Braten (hohe Temperatur) fest, beim Verzehr (niedrigere Temperatur) jedoch wieder zart sind.

Herstellung

Cellulose wird mit Propylenoxid und hohem Methylchlorid-Druck in heißer Natronlauge umgesetzt. Typische Nebenprodukte von Polykondensationen und Hydrolyse des Propylenoxids sind Propylenglycol, Di- und Tripropylenglykol sowie deren Methylether (z.B. Methoxypropanol, Dipropylenglycol-mono-methylether, usw.).

Man unterscheidet daher die HPMC nach dem durchschnittlichen Substitutionsgrad (Methyl und Hydroxypropyl).

Handelsnamen

Monopräparate

Artelac (D, A), Berberil (D), Okuselect (A), Prosicca (A), Sicca-Stulln (D), Sic-Ophtal (D)

Kombinationspräparate

Lacrisic (D), Oculotect (D), Herba Vision (CH), Isopto- Tears (CH), Pilocarpin Puroptal (A), Tears Naturale (CH)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Hypromellose bei DrugBank, abgerufen am 9. Juli 2011.
2. ↑ HPMC bei chemindustry.com
3. ↑ Hypromellose in der Wirkstoffdatenbank der Pharmazie der Uni Marburg
4. ↑ Sicherheitsdatenblatt der Firma Synthomer
5. ↑ Datenblatt Hydroxypropylmethylcellulose bei AlfaAesar, abgerufen am 22. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
6. ↑ ^{a b} Hydroxypropylmethylcellulose bei ChemIDplus.
7. ↑ ^{a b} Dossier von Hypromellose in der Wirkstoffdatenbank
8. ↑ ^{a b c} Hydroxy Propyl Methyl Cellulose – Applications
9. ↑ Datenblatt bei inhaltsstoffe-kosmetik.de

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