E465

Darstellung eines Cellulosemonomers in der Haworth-Schreibweise.

Ein Glucosedimer, dargestellt in Sesselkonformation (Cellobiose-Einheit).

Die Cellulose (fachsprachliche Schreibweise, standardsprachlich Zellulose, Summenformel: (C₆H₁₀O₅)_n), ist der Hauptbestandteil von pflanzlichen Zellwänden (Massenanteil 50 %) und damit die häufigste organische Verbindung der Erde. Die Zellulose ist deshalb auch das häufigste Polysaccharid. Sie ist ein unverzweigtes Polysaccharid, das aus mehreren Hundert bis zehntausend β-D-Glucose-Molekülen ((1→4)β-glykosidische Bindung) bzw. Cellobiose-Einheiten besteht. Cellulose wird in der Plasmamembran gebildet und vernetzt sich untereinander zu fibrillären Strukturen. Die räumliche Anordnung der Cellulosefibrillen wird durch die Mikrotubuli gesteuert.

Chemische Eigenschaften

Cellulose ist in Wasser und in den meisten organischen Lösungsmitteln unlöslich. Lösungsmittel wie Dimethylacetamid/Lithiumchlorid oder Dimethylsulfoxid/Tetrabutylammoniumfluorid sowie Ammoniak/Cu²⁺ (Schweizers Reagens) vermögen jedoch Cellulose zu lösen. Sie kann durch starke Säuren gespaltet werden. Mit konzentrierten Säuren bei erhöhter Temperatur kann die Cellulose zu Glucose abgebaut werden, indem die glycosidischen Bindungen gespalten werden.

Inzwischen hat die BASF ein Verfahren entwickelt, bei dem Cellulose in einer ionischen Flüssigkeit rein physikalisch gelöst wird. Mit der so gelösten Cellulose können chemische Synthesen durchgeführt werden, die bisher nicht möglich waren.^[1]

Strukturformel

In der Strukturformel der Cellulose ist auffällig, dass der Sauerstoff der glykosidischen Bindung zwischen den Molekülbausteinen abwechselnd nach oben und nach unten zeigt. Das kommt daher, dass die Richtung (nach oben oder unten senkrecht zur „Ringebene“), in die die glycosidische OH-Gruppe bei dem Monosaccharidbaustein zeigt, nicht veränderlich ist, und in die entgegengesetzte Richtung weist, wie die OH-Gruppe am C-4-Atom.

Verwendung

Biologisch abbaubarer Allzweckschwamm aus Celluose/Viscose

Technisch wird Cellulose als sogenannter Zellstoff aus Holz gewonnen und dient als Grundstoff in der Papierindustrie.

In der Bekleidungsindustrie wird Cellulose als Regeneratcellulosefaser (Viskose), Baumwollfaser und Leinen eingesetzt. Ein weiteres wichtiges Anwendungsfeld ist die Baustoffindustrie, wo Cellulosederivate wie Methylcellulose als Fließverbesserer etc. eingesetzt werden. Außerdem ist Cellulose der Grundstoff für den als Cellophan bekannten Kunststoff Zellglas, der vorwiegend in der Verpackungsindustrie, aber auch in neuartigem durchsichtigen Zigarettenpapier seine Anwendung findet. Ein weiterer Anwendungsbereich von Cellulose ist die Herstellung von Tischtennisbällen. An der Entwicklung eines als Cellulose-Ethanol bezeichneten regenerativen Autotreibstoffs, der aus pflanzlicher Biomasse hergestellt wird, wird derzeit intensiv geforscht und gearbeitet.

Cellulose kann auch als natürliches Isoliermaterial dienen^[2]: aus sortiertem Zeitungspapier wird in einem mechanischen Prozess zunächst das Papier zerkleinert. Der gewonnene Cellulosedämmstoff kann fugenlos eingeblasen und für die Wärmedämmung und als Schallschutz verwendet werden. Das Verfahren wird in Kanada und den USA seit ca. 1940 angewendet. Vorteil von diesem Isolationsmaterial ist die umweltschonende Herstellung, bzw. die weitere Verwendung von sortiertem Zeitungspapier.

Nahrung

Der Mensch besitzt keine Verdauungsenzyme für den Abbau von Cellulose. Deshalb wird die Cellulose auch als Ballaststoff bezeichnet. Zusammen mit Hemicellulosen (kurzkettige Cellulose), Pektin und Lignin bildet sie den Hauptanteil der Ballaststoffe in Lebensmitteln pflanzlicher Herkunft. Auch andere Monogastrier wie beispielsweise Schweine können Cellulose nicht verdauen. Der Mensch ist jedoch in der Lage, dank anaerober Bakterien der Dickdarmmucosa Cellulose zu kurzkettigen Fettsäuren zu verstoffwechseln, welche dann von der Kolonschleimhaut resorbiert und verwertet werden können.

Wiederkäuer können hingegen Cellulose und andere Polysaccharide, die anders als die durch Monogastrier verdaulichen Bindungen α-1,4 oder α-1,6 verbunden sind, im Pansen verdauen, da die Bindungen hier durch die Pansenmikroorganismen aufgeschlossen werden. Ähnliches gilt für Pferde und Wassergeflügel. Bei diesen Tieren findet die mikrobielle Fermentation im Dickdarm statt. Auch das Silberfischchen (Lepisma) ist in der Lage, Cellulose zu verdauen.

Die Cellulose abbauenden Enzyme werden folgerichtig Cellulasen genannt. Die meisten Bakterien und Pilze können jedoch über ihre Cellulasen die Cellulose nur bis zum Glucosedimer Cellobiose zersetzen. Einige wenige Protozoen und Pilze wie Aspergillus-, Penicillium- und Fusarium-Arten besitzen zusätzlich die notwendigen β-1,4-Glucosidasen oder Cellobiasen, welche die Cellobiose in Glucose aufspalten.^[3] Manche holzzersetzenden Pilze wie Ceriporiopsis subvermispora können Cellobiose auch über die Cellobiosedehydrogenase (CDH), ein extrazelluläres Hämoflavoenzym, oxidativ abbauen. Dabei entsteht statt der Glucose Gluconsäure.^[4]

Lebensmittelzusatzstoff

Auch in der Nahrungsmittel- und Pharmaindustrie wird Cellulose verwendet, z. B. in Tabletten als Zusatzstoff. Als Lebensmittelzusatzstoff trägt sie die Bezeichnungen E 460 bis E 466:

E 460i – Mikrokristalline Cellulose

E 460ii – Cellulosepulver

E 461 – Methylcellulose

E 463 – Hydroxypropylcellulose

E 464 – Hydroxypropylmethylcellulose

E 465 – Ethylmethylcellulose

E 466 – Carboxymethylcellulose

Der Nachweis erfolgt mittels einer Iod-Zinkchloridlösung (Blaufärbung).

Siehe auch

• Dextrin
• Blinddarmkot

Weblinks

• Prof. Blumes Medienangebot: Nachweisreagenzien Abs. 13
• x-plainmefood - Polysaccharide: Cellulose & Cellulosederivate

Nachweise

1. ↑ Neue Zürcher Zeitung, Online-Ausgabe vom 21. Nov 2007: Chemikalien aus der Bioraffinerie.
2. ↑ Franhofer Informationszentrum Raum und Bau (Baufachinformation.de): Organische Dämmstoffe
3. ↑ M. Weidenbörner: Lexikon der Lebensmittelmykologie. Springer, 1999, ISBN 9783540652410
4. ↑ E. Duenhofen: Fermentation, purification and characterization of cellobiose dehydrogenase from Ceriporiopsis subvermispora. Diplomarbeit an der Universität für Bodenkultur Wien, 2005