Imidazopyridin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Zolpidem
Andere Namen	IUPAC: N,N,6-Trimethyl -2-p-tolylimidazol [1,2-a]pyridin-3-acetamid Latein: Zolpidemum
Summenformel	C19H21N3O
CAS-Nummer	82626-48-0
PubChem	5732
ATC-Code	N05CF02
DrugBank	APRD00095
Kurzbeschreibung	Weißer Feststoff [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Hypnotika
Fertigpräparate	Bikalm® (D) Dorlotil® (CH) Ivadal® (A) Mondeal® (A) Stilnox® (D, CH) Zoldem® (D, A) Zoldorm® (CH) zahlreiche Generika(®) (D, A, CH)
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	307,39 g·mol−1
Schmelzpunkt	196 °C [2]
pKs-Wert	6,2 [2]
Löslichkeit	Wasser: 23 mg·mL−1 [3] Ethanol: 50 mg·mL−1, Methanol: 50 mg·mL−1 [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	695 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [3]
WGK	3 (stark wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Zolpidem, ein Imidazopyridin-Derivat, ist ein Arzneistoff, der in modernen Schlafmitteln eingesetzt wird und eine andere chemische Struktur besitzt als Benzodiazepine, jedoch ähnlich wirkt. Es hat eine sehr kurze Halbwertszeit (2–3 Stunden) und bildet keine pharmakologisch wirksamen Metaboliten. Es ist momentan das in den USA (unter dem Markennamen Ambien^®) und in Europa (Stilnox^® oder seltener Bikalm^®, sowie als Generikum) meistverordnete Schlafmittel. Zolpidem wird vom Körper schnell und leicht aufgenommen, der maximale Plasmaspiegel wird nach etwa zwei Stunden erreicht.

Pharmakologie

Zolpidem gehört zur Gruppe der sogenannten GABA-Agonisten. Es wirkt auf die gleichen Rezeptoren, die sonst durch den inhibitorischen Neurotransmitter GABA aktiviert werden.

Zolpidem hat eine schwach sedierende, muskelrelaxierende und antikonvulsive Wirkung. Es erleichtert das Einschlafen, die Dauer des Schlafes wird verlängert. Im Tierversuch geprüft, ließen sich Zolpidem-Effekte durch den Benzodiazepin-Antagonisten Flumazenil aufheben. Die Schlafarchitektur scheint durch Zolpidem bei niedriger Dosierung nicht nennenswert beeinflusst zu werden. Bei höheren Dosen treten Schlafveränderungen vergleichbar den durch Benzodiazepine hervorgerufenen auf.

Durch die Verwandtschaft mit der Benzodiazepin-Gruppe sind trotz der geringen Plasmahalbwertszeit Rebound-Phänomene, Toleranzentwicklung, physische und psychische Abhängigkeiten, sowie Entzugssymptome bei Therapiebeendigung möglich. In Kombination mit Alkohol oder anderen sedierend wirkenden Substanzen (insbesondere Benzodiazepinen) ist mit einer Verstärkung der Wirkung zu rechnen. Es wird empfohlen, die Tageshöchstdosis von 10 mg (Erwachsene) und 5 mg (ältere und geschwächte Patienten) nicht zu überschreiten.^[4]

Zolpidem hat vereinzelt Wachkoma-Patienten erweckt.^[5]

Anwendung

Zolpidem ist zugelassen zur Kurzzeitbehandlung von Schlafstörungen^[4] und wird als weinsaures Salz (Zolpidemtartrat) in Form von Filmtabletten zu 5 mg oder 10 mg angewendet.

Gegenanzeigen

Zolpidem darf nicht angewendet werden bei krankhafter Muskelschwäche (Myasthenia gravis), bei schwerer Beeinträchtigung der Atmung, bei kurzzeitigem Aussetzen der Atmung während des Schlafes (Schlafapnoe-Syndrom), bei schweren Leberschäden sowie auch nicht bei Kindern und Jugendlichen unter 18 Jahren.^[4]

Nebenwirkungen

Das Spektrum der Nebenwirkungen ähnelt dem der Benzodiazepine. Wie bei diesen kann es neben Müdigkeit, Dämpfung, Kopfschmerzen und Sehstörungen auch zu zeitlich begrenzten Gedächtnislücken (anterograde Amnesien), zu sogenannten „paradoxen Reaktionen“ (Unruhe, Reizbarkeit, Aggressivität) als auch zu anderen Verhaltensstörungen sowie Sinnestäuschungen und Wahnvorstellungen kommen.^[4]

Rechtsstatus in Deutschland

Zolpidem ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage III BtMG ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Davon ausgenommen sind Zubereitungen zur oralen Anwendung, die ohne einen weiteren Stoff der Anlagen I bis III je abgeteilte Form bis zu 8,5 mg Zolpidem, berechnet als Base, enthalten. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Sicherheitsdatenblatt für Zolpidem – Sigma-Aldrich 30.12.2007
2. ↑ ^{a b} Zolpidem bei ChemIDplus
3. ↑ ^{a b} Zolpidem bei DrugBank
4. ↑ ^{a b c d} Fachinformation für Zolpidemtartrat. Stand: September 2003 Mustertexte-Datenbank des Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM)
5. ↑ Class et.al. NeuroRehabilitation. 2006;21(1):23 PMID 16720934

Weblinks

• Zolpidem bei Erowid (englisch)

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