Amanitine

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Bei den Amanitinen, auch Amatoxinen, handelt es sich um zyklische Oligopeptide, genauer Octapeptide, da sie aus acht Aminosäuren aufgebaut sind. Es gibt acht Amanitine, von denen das α-Amanitin, das β-Amanitin und das γ-Amanitin die bekanntesten sind. Amanitine kommen neben den Phallotoxinen in einigen Arten der Gattung Wulstlinge (Amanita) vor, z. B. in den europäischen Vertretern Grüner Knollenblätterpilz (A. phalloides), Kegelhütiger Knollenblätterpilz (A. virosa) und Frühlingsknollenblätterpilz (A. verna).

Substanz	Struktur	R1	R2	R3	R4	R5	LD50 (mg/kg) oral, Maus
α-Amanitin		CH2OH	OH	OH	NH2	OH	0,3
β-Amanitin		CH2OH	OH	OH	OH	OH	0,5
γ-Amanitin		CH3	OH	OH	NH2	OH	0,2
ε-Amanitin		CH3	OH	OH	OH	OH	0,3
Amanin		CH2OH	OH	H	OH	OH	0,5
Amanullin		CH3	H	OH	NH2	OH	>20
Amanullinsäure		CH3	H	OH	OH	OH	>20
Proamanullin		CH3	H	OH	NH2	H	>20

Eigenschaften

Die Amanitine sind resistent gegen Kochen und Trocknen und werden auch nicht durch die Proteasen im Magentrakt zerlegt. Der Grund hierfür liegt im Ringschluss des Proteins. Der Abbau mittels Proteasen erfolgt nämlich immer entweder vom Carboxylende oder vom Aminoende des entsprechenden Proteins, aber bei den Amanitinen gibt es keine "Enden" in diesem Sinne. (siehe dazu auch Peptidase)

In den Amanitinen wurde erstmals das (4R)-4,5-Dihydroxy-L-isoleucin als neue Aminosäure entdeckt. Des Weiteren sind die Aminosäuren Asparagin, Asparaginsäure, Cystein, Glycin, Hydroxyprolin, Isoleucin und Tryptophan als Bausteine enthalten.

α-Amanitin hat die Summenformel C₃₉H₅₄N₁₀O₁₄S, eine Molmasse von 918,84 g/mol und die CAS-Nummer 23109-05-9.

β-Amanitin hat die Summenformel C₃₉H₅₃N₉O₁₅S, eine molare Masse von 920,0 g/mol und die CAS-Nummer 13567-07-02.

γ-Amanitin hat die Summenformel C₃₉H₅₄N₁₀O₁₂S, eine molare Masse von 886,98 g/mol und die CAS-Nummer 13567-11-8.

Alle drei sind kristallin, farblos, hitzestabil und löslich in Ethanol, Methanol und Wasser.

Toxizität

RNA-Polymerase mit blockierendem Amanitin-Molekül

Amanitine hemmen die Transkription durch Blockade der RNA-Polymerase. Damit kann keine genetische Information mehr aus dem Zellkern in das Zellplasma gelangen, und die Proteinbiosynthese ist blockiert. Durch die mannigfaltigen Funktionen der Proteine sind viele Stellen des Organismus betroffen:

• Enzyme werden nicht mehr gebildet, die von ihnen katalysierten Stoffwechselprozesse kommen zum Erliegen.
• Strukturproteine werden bei Alterung nicht mehr ersetzt.
• Hormone (sowohl Peptid- als auch die enzymatisch gebildeten Hormone) tragen nicht mehr zur Steuerung von Stoffwechselvorgängen bei.
• Membranrezeptoren, z. B. an Nervenzellen, werden nicht nachgebildet.

Die Effekte zeigen sich zunächst als Leberversagen.

Gegenmittel

Ein Gegenmittel ist Penicillin, ein anderes Silibinin.

Quellen

Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006

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