Asparagin

Strukturformel
L-Asparagin (links) bzw. D-Asparagin (rechts)
Allgemeines
Name	Asparagin
Andere Namen	2-Amino-3-carbamoylpropansäure Abkürzungen: Asn (Dreibuchstabencode) N (Einbuchstabencode)
Summenformel	C4H8N2O3
CAS-Nummer	70-47-3 (L-Enantiomer) 2058-58-4 (D-Enantiomer)
PubChem	236
ATC-Code	V06[1]
DrugBank	NUTR00015
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	132,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	234–236 °C (L-Asparagin)[1] 182 °C (Racemat)[2]
pKs-Wert	pKs1 2,1[2] pKs1 8,84[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (22 g·l−1 bei 20 °C, Monohydrat)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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L-Asparagin, abgekürzt Asn oder N, ist eine proteinogene α-Aminosäure. Sie ist ein Derivat der sauren Aminosäure L-Asparaginsäure. Sie trägt statt der γ-Carboxygruppe eine Amidgruppe, liegt beim isoelektrischen Punkt (pH-Wert) als Zwitterion (inneres Salz) vor und zählt zu den hydrophilen Aminosäuren. Die Abkürzungen im Drei- und Einbuchstabencode sind Asn bzw. N.

Stereoisomerie

In den Proteinen kommt, neben anderen Aminosäuren, ausschließlich L-Asparagin [Synonym: (S)-Asparagin] peptidisch gebunden vor. Enantiomer dazu ist das spiegelbildliche D-Asparagin [Synonym: (R)-Asparagin], das in Proteinen nicht vorkommt. Racemisches DL-Asparagin [Synonym: (RS)-Asparagin] besitzt geringe Bedeutung.

Vorkommen

L-Asparagin [Synonym (S)-Asparagin] kommt in den Keimlingen von Leguminosen und im Spargel (Asparagus officinalis) vor. Der Gemüsespargel ist auch der Namensgeber für Asparagin.

Eigenschaften

Bereits seit Ende des 19. Jahrhunderts ist bekannt, dass nur eines der beiden Stereoisomere (L-Asparagin) süß schmeckt, und dies war für Louis Pasteur der Grund, auf »die chemische Asymmetrie der Nervensubstanz« zu schließen. D-Asparagin schmeckt hingegen bitter.^[3][4][5]

Asparagin liegt überwiegend als „inneres Salz“ bzw. Zwitterion vor, dessen Bildung dadurch zu erklären ist, dass das Proton der Carboxygruppe an das einsame Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe wandert:

Zwitterionen von L-Asparagin (links) bzw. D-Asparagin (rechts)

Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genau genommen ist dies am isoelektrischen Punkt (IEP) der Fall, der bei Asparagin bei einem pH von 5,41 liegt. Bei diesem pH-Wert hat das Asparagin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser.

Reaktionen

Wenn in einem Lebensmittel gleichzeitig Asparagin und reduzierende Zucker (z. B. Traubenzucker) vorliegen (vor allem bei Kartoffeln und Getreide), kann bei höheren Temperaturen und geringem Wassergehalt Acrylamid entstehen, das wegen seiner möglicherweise krebserzeugenden Wirkung in die Schlagzeilen geraten ist.

Biochemie

L-Asparaginsäure reagiert mithilfe der Asparagin-Synthetase und Anlagerung eines Ammoniumions von Glutamin zu L-Asparagin. Adenosintriphosphat wird in dieser Reaktion als Energielieferant benötigt und reagiert dabei zu Adenosinmonophosphat und Pyrophosphat (PPi). Durch Hydrolyse von L-Asparagin entsteht wiederum L-Asparaginsäure.

Verwendung

Bestandteil von Infusionslösungen zur parenteralen Ernährung.^[6]

Siehe auch

• Asparaginsäure

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Asparagin bei AlfaAesar, abgerufen am 13. März 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
3. ↑ Piutti, MA: Sur une nouvelle espèce d'asparagine. In: Comptes rendus. 103, 1886, S. 134-7.
4. ↑ Pasteur, L: Observations de M. Pasteur, relatives à la Communication de M. Piutti. In: Comptes rendus. 103, 1886, S. 138.
5. ↑ Ohloff G: Chemistry of odor stimuli. In: Experientia. 42, Nr. 3, März 1986, S. 271–279. PMID 3514264.
6. ↑ S. Ebel und H. J. Roth (Herausgeber): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 66, ISBN 3-13-672201-9.

Proteinogene Aminosäuren

Alanin | Arginin | Asparagin | Asparaginsäure | Cystein | Glutamin | Glutaminsäure | Glycin | Histidin | Hydroxylysin | Isoleucin | Leucin | Lysin | Methionin | Phenylalanin | Prolin | Pyrrolysin | Selenocystein | Selenomethionin | Serin | Threonin | Tryptophan | Tyrosin | Valin