Ambrein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ambrein
Andere Namen	(1R,2R,4aS,8aS)-1-((3E)-6-((1S)-2,2-Dimethyl-6-methylencyclohexyl)-4-methyl-3-hexenyl)decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthalenol (IUPAC) (E)-Ambra-13,18(28)-dien-8-ol
Summenformel	C30H52O
CAS-Nummer	473-03-0
Eigenschaften
Molare Masse	428,74 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	83 °C[1]
Siedepunkt	210 °C (300 hPa)[1]
Löslichkeit	gut in Chloroform [1] schwer in Methanol [1] unlöslich in Wasser [1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
LD50	7500 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ambrein ist ein Triterpen-Alkohol. Es ist der Hauptinhaltstoff der grauen Ambra (Ambra grisea) des Pottwals.^[1]

Ambrein wurde als Fixateur bei der Parfümherstellung verwendet.^[1] Die Verbindung ist vollkommen geruchslos, durch Oxidation von Ambrein, z. B. durch Luftsauerstoff, entstehen die eigentlichen Geruchsstoffe, Ambrox und Ambrinol.

• 

  Ambrox

• 

  Ambrinol

Die Duftnote liegt zwischen holzig, trocken, balsamisch, etwas tabakartig bis bouquethaft mit aphrodisierendem Einschlag. Zur Herstellung von Ambrox wird Ambrein heute nicht mehr benötigt, es wird als Ausgangsstoff durch Sclareol aus Salvia sclarea ersetzt.

Ambrein ist Bestandteil von Aphrodisiaka auf Basis des grauen Ambra, welche besonders in arabischen Ländern bekannt sind. Es soll die Konzentration von verschiedenen Hormonen der Adenohypohyse, sowie die Konzentration von Testosteron im Blutserum erhöhen.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Ambrein im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 19. März 2011.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Ambrein bei ChemIDplus.
4. ↑ Sandorni, P. (2001) "Aphrodisiacs past and present: a historical review" Clinical Autonomic Research (5):303-7.