- Aniracetam
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Strukturformel 
Allgemeines Freiname Aniracetam Andere Namen IUPAC: 1-(4-Methoxybenzoyl)pyrrolidin-2-on
Summenformel C12H13NO3 CAS-Nummer 72432-10-1 PubChem 2196 ATC-Code N06BX11
Arzneistoffangaben Wirkstoffklasse Verschreibungspflichtig: Ja Eigenschaften Molare Masse 219,24 g·mol−1 Schmelzpunkt Sicherheitshinweise Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze LD50 4500 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Aniracetam (Handelsname: Ampamet® (I), Hersteller: Menarini) ist ein Piracetam-ähnlicher Arzneistoff aus der Gruppe der Nootropika, der zu Veränderungen der kognitiven Funktionen eingesetzt wird.
Inhaltsverzeichnis
Darstellung und Gewinnung
Der Wirkstoff wurde in der 70er Jahren des letzten Jahrhunderts von Hoffmann-La Roche entwickelt.[3][4] Eine Synthese geht vom Anisoylchlorid aus, welches in Gegenwart von Triethylamin mit 2-Pyrrolidon umgesetzt wird.[5]
Bei einer alternativen Synthese wird Anisoylchlorid zunächst mit 4-Aminobuttersäure umgesetzt. Der Ringschluß erfolgt dann durch die Reaktion mit Thionylchlorid.[5]
Chemische Eigenschaften
Aniracetam ist weiß; es liegt meist als kristallines Pulver vor, ist geruchlos und hat einen bitteren Geschmack. Die Löslichkeit in Wasser beträgt 1,065 g/L, in Methanol 25 g/L, in Acetonitril 217 g/L, in Chloroform 400 g/L. Die Schmelztemperatur liegt bei 121,3 °C.
Dosis
Die therapeutische Dosis liegt in der Regel bei zwei mal 750 mg täglich.
Mögliche Nebenwirkungen
- Benommenheit
- Koordinationsstörungen
- Kopfschmerzen
- kognitive Störungen
- Nervosität
- Gleichgewichtsstörung
Einzelnachweise
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 108, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ a b Datenblatt Aniracetam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
- ↑ Patent EP 5 143 Hoffmann-La Roche 1978.
- ↑ Patent EP 44 088 Hoffmann-La Roche 1978.
- ↑ a b A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage, Thieme 2001, ISBN3-13-115134-X.
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