Lercanidipin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Lercanidipin
Andere Namen	IUPAC: Methyl-1,1-dimethyl-2- (N-(3,3-diphenylpropyl)- N-methylamino)ethyl- 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)- 1,4-dihydropyridin-3,5-dicarboxylat
Summenformel	C36H41N3O6
CAS-Nummer	100427-26-7 132866-11-6 (Lercanidipin·Monohydrochlorid)
PubChem	65866
ATC-Code	C08CA13
DrugBank	APRD00193
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Calciumantagonist
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	611,73 g·mol−1
Schmelzpunkt	186–190 °C [1] 119–123 °C (Lercanidipin·Monohydrochlorid) [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 EUH: keine EUH-Sätze P: 301+310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] T Giftig R- und S-Sätze R: 25 S: 36/37-45
LD50	83 mg·kg−1 (Maus i.p.) (Lercanidipin·Monohydrochlorid) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Lercanidipin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Calciumantagonisten des Dihydropyridin-Typs. Als Vertreter der dritten Generation zeichnet es sich durch eine gegenüber den Vertretern der zweiten Generation gesteigerte vaskuläre Wirkung, bessere Verträglichkeit und noch zusätzlich durch verbesserte pharmakokinetische Eigenschaften aus.

Pharmakologie

Wirkungsweise

Lercanidipin blockiert die Öffnung spannungsabhängiger Calciumkanäle (L-Typ) der glatten Muskelzellen der Arterien und weist eine hohe vaskuläre Spezifität auf, die in einer Gefäßerweiterung ohne Einfluss auf die Herzfunktion resultiert. Lercanidipin reichert sich auf Grund seiner hoch lipophilen Eigenschaften in der Zellmembran an und bildet dort ein Depot. Dadurch ist Lercanidipin in der Lage trotz einer kurzen Plasmahalbwertszeit unabhängig vom Plasmaspiegel über eine Membrankinetik kontrollierte Wirkung die Calciumkanäle zu blockieren. So führt Lercanidipin bei einer 1x täglichen Einnahme verlässlich und konstant zu einer deutlichen Blutdrucksenkung.

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Lercanidipin ist in Deutschland zugelassen zur Therapie der leichten bis mittelschweren essentiellen Hypertonie. Neueste Studien haben gezeigt, dass Lercanidipin über die reine Blutdrucksenkung hinaus positive Effekte auf die Herz- und Nierenfunktion hat und an den Nieren schützend wirkt durch eine Erweiterung der Vas efferens.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Lercanidipin sollte nicht eingenommen werden in Schwangerschaft und Stillzeit, bei schweren Nieren- oder Leberfunktionsstörungen, instabiler Angina pectoris, innerhalb eines Monats nach einem Myokardinfarkt, unbehandelter Herzinsuffizienz sowie in Verbindung mit Ciclosporin oder Grapefruitsaft. Ferner gilt Lercanidipin als ungeeignet für Kinder und Jugendliche unter 18 Jahren.

Lercanidipin darf nicht eingenommen werden, wenn gleichzeitig eines der folgenden Arzneimittel/Genussmittel eingenommen wird: Sogenannte starke CYP-3A4-lnhibitoren (z. B. Ketoconazol, Itraconazol, Erythromycin, Troleandomycin, Ritonavir), Ciclosporin, Grapefruitsaft.^[3]

Nebenwirkungen

Lercanidipin zeichnet sich durch eine sehr gute subjektive und objektive Verträglichkeit aus. Lercanidipin scheint keine negativen Auswirkungen auf den Blutzucker- oder Serum-Lipid-Spiegel zu haben. Als unerwünschte Begleiterscheinungen zeigten sich die für Calciumkanalblocker typischen Erscheinungen wie periphere Ödeme, Kopfschmerzen, Gesichtsrötung, Palpitationen (Herzklopfen), Tachykardie, jedoch mit einer deutlich geringeren Häufigkeit als für andere Calciumkanalblocker.

Beschreibung der Nebenwirkungen nach Häufigkeit:

• Gelegentlich: Beschleunigter Herzschlag (Tachykardie), Herzklopfen (Palpitationen), Periphere Ödeme (Flüssigkeitsansammlung im Gewebe, besonders in den Beinen), Kopfschmerzen, Schwindelgefühl, Hitzegefühl (mit Hautrötung insbesondere im Gesicht).

• Selten: Angina pectoris (Brustschmerzen); einige Arzneimittel, die ähnlich wirken wie Lercanidipin, können Präkordialschmerzen (Schmerzen in der Herzgegend) verursachen; Schläfrigkeit (Sornnolenz); Übelkeit; Verdauungsstörungen; Durchfall; Bauchschmerzen; Erbrechen; erhöhte Urinmenge (Polyurie); Hautausschlag; Muskelschmerzen; Schwäche; Müdigkeit (Fatigue).

• Sehr selten: Bei Angina pectoris können Beschwerden häufiger oder länger auftreten oder sich verstärken, in Einzelfällen kann ein Herzanfall (Herzinfarkt) auftreten, Ohnmachtsanfall (Synkope), Anstieg der Leberwerte (bildet sich nach Beendigung der Behandlung in der Regel zurück), häufiges Wasserlassen (Pollakisurie), Hypotonie (niedriger Blutdruck), Schmerzen im Brustkorb, Überempfindlichkeit.^[3]

Handelsnamen

Monopräparate

Carmen (D), Corifeo (D), Zanidip (A, CH), sowie ein Generikum (A)

Kombinationspräparate

• in Kombination mit Enalapril: Carmen ACE (D), Lercaprel (A), Zaneril (D), Zanipress (D), Zanipril (A)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.6. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Lercanidipine hydrochloride hemihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011.
3. ↑ ^{a b} Gebrauchsinformation zu Lercanidipin-HCl, der Firma Stada Arzneimittel AG, Stadastraße 2–18, 61118 Bad Vilbel (12/2009)

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