Linolsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Linolsäure
Andere Namen	(cis,cis)-Octadeca-9,12-diensäure (Z,Z)-9,12-Octadecadiensäure 18:2 (ω−6) (Lipidname)
Summenformel	C18H32O2
CAS-Nummer	60-33-3
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	280,45 g·mol–1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,9 g·cm–3 (18 °C)[1]
Schmelzpunkt	−5 °C[1]
Siedepunkt	230 °C (21 hPa)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (139 mg·l−1 bei 20 °C)[1] gut in vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex	1,466 bei 20°C[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Linolsäure wissenschaftlich (cis,cis)-Octadeca-9,12-diensäure ist eine zweifach ungesättigte Fettsäure mit 18 Kohlenstoffatomen (18:2). Sie gehört aufgrund der Lage ihrer zweiten Doppelbindung zur Gruppe der Omega-6-Fettsäuren und ist von Linolensäure zu unterscheiden.

Der Name Linolsäure leitet sich vom lateinischen linum (griech. linon) für Lein (Flachs) und oleum „Öl“ ab.

Vorkommen

Linolsäure ist ein chemischer Bestandteil vieler Triglyceride, die Hauptanteil der natürlichen Fette und Öle sind.^[2] Safloröl hat den höchsten Linolsäuregehalt aller Pflanzenöle (ca. 55–81 %)^[2], Sonnenblumenöl (20–75 %)^[2], Sojaöl (49-57 %)^[2], Maiskeimöl (34-62 %)^[2]. Dem gegenüber steht Olivenöl mit nur 3–20 % Linolsäureanteil.^[2]

Gewinnung und Darstellung

Die Fettsäuren lassen sich durch alkalische Verseifung aus den Triglyceriden gewinnen, in dem die entsprechenden Fette oder Öle mit Alkalien gekocht werden. Da die natürlichen Fette und Öle stets viele unterschiedliche Fettsäuren enthalten, schließt sich in der Regel eine destillative Trennung des entstandenen Gemisches an.

Kommerziell hergestellte Linolsäure hat einen Anteil von bis zu 67 %, daneben enthält sie ein Gemisch aus weiteren gesättigten und ungesättigte Fettsäuren, vor allem Ölsäure.^[4]

Eigenschaften

Reine Linolsäure ist eine farblose, ölige und fast geruchlose Flüssigkeit. Sie ist oxidationsempfindlich und altert an der Luft unter Gelbfärbung, die auf die Bildung von Hydroperoxiden zurückzuführen ist. Die molare Masse beträgt 280,45 g·mol^–1 und die Dichte 0,9 g·cm^–3[2] Sie hat einen Schmelzpunkt von -5 °C^[1] und einen Siedepunkt von 230 °C^[1]. Die Fettsäure ist sehr schlecht löslich in Wasser, jedoch gut in vielen organischen Lösungsmitteln.

Biologische Bedeutung

Linolsäure ist, ebenso wie α-Linolensäure, ein essentieller Nährstoff und muss deshalb in ausreichender Menge mit der Nahrung zugeführt werden. Aus Linolsäure werden im Körper über die Zwischenstufe γ-Linolensäure (GLA) die in Entzündungsprozessen wichtigen Dihomogammalinolensäure (entzündungshemmend) und die Arachidonsäure (entzündungsfördernd) synthetisiert.

Linolsäure ist ein regelmäßiger Bestandteil der menschlichen Haut, speziell der Epidermis. Die für die Regulierung des Wasserhaushalts entscheidend wichtige epidermale Barriere – als Struktur repräsentiert durch das Stratum corneum – besteht aus Ceramiden, freien Fettsäuren und Phospholipiden. Die Ceramide haben eine besondere Bedeutung für die Wasserregulierung. Das quantitativ bedeutsamste Ceramid ist Ceramid 1, dessen Hauptbestandteil Linolsäure ist. Linolsäure ist bei äußerlicher Anwendung in der Lage

• Hautreizung von außen (irritativer Kontaktdermatitis) entgegenzuwirken,
• chronischer Lichtschädigung der Haut, womöglich sogar Hautkrebs, entgegenzuwirken,
• im Rahmen der lichtgeschädigten Altershaut auftretende Flecke zurückzubilden,
• die Größe von Mitessern reduzieren.

Linolsäure wird ohne vorgegebene Höchstkonzentration in Kosmetika eingesetzt.

Nachweis

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Linolsäure wird in der Regel durch Gaschromatographie des Methylesters durchgeführt.

Technische Verwendung

Acylglycerine der Linolsäure und der Linolensäure werden als Zusatz zu Firnis und anderen trocknenden Ölen für Beschichtungen (Lacke u.a.) verwendet.

Siehe auch

• Konjugierte Linolsäuren - verschiedene Isomere der Linolsäure

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 60-33-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
3. ↑ Datenblatt Linoleic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011.
4. ↑ Stichwort „Linoleic Acid“ In: Hans Zoebelein (Hrsg.): Dictionary of Renewable Ressources. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim und New York 1996; Seite 92. ISBN 3-527-30114-3.

Weblinks

• 3D-Abbildung der kristallinen Linolsäure-Konformation

 Wiktionary: Linolsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen