Meerwein-Salz

Strukturformel
Allgemeines
Name	Meerwein-Salz
Andere Namen	Trimethyloxoniumtetrafluoroborat
Summenformel	C3H9BF4O
CAS-Nummer	420-37-1
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	147,91 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sublimationspunkt	202–203 °C[1]
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338-​310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34 S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Meerwein-Salz (Trimethyloxonium-tetrafluoroborat, (CH₃)₃O⁺ BF₄⁻) ist ein starkes Alkylierungsreagenz, das nach dem deutschen Chemiker Hans Meerwein benannt ist.

Darstellung und Gewinnung

Das Meerweinsalz kann durch die Reaktion von Dimethylether mit Methyliodid und Silbertetrafluoroborat gewonnen werden. Zunächst reagiert hierbei der Ether mit Methyliodid zu Trimethyloxoniumiodid. Dieses wird dann in situ mit Silbertetrafluoroborat unter Ausfällung von Silberiodid zum Meerweinsalz umgesetzt.^[3]

Eigenschaften

Bei Meerweinsalz handelt es sich um einen farblosen Feststoff, der bei 202–203 °C sublimiert. Es reagiert heftig mit Wasser unter Bildung einer sauren Lösung.

Reaktionen

Meerweinsalz zersetzt sich in heftiger Reaktion in Wasser zu Dimethylether, Methanol und Tetrafluorborsäure.

$\mathrm{[(CH_3)_3O]^+[BF_4]^- + \ H_2O \longrightarrow}$ $\mathrm{(CH_3)_2O + \ CH_3OH + \ HBF_4}$

Es ist ein sehr starkes Methylierungsagens, das beispielsweise bei der Synthese von Fischer-Carbenen Anwendung finden kann. Die intermediär gebildete Lithiumverbindung wird hier unter Bildung eines Fischer-Carbens mit Meerweinsalz methyliert.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Meerwein-Salz bei Merck, abgerufen am 22. April 2010.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Trimethyloxonium tetrafluoroborate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011.
3. ↑ G. A. Olah, H. Doggweiler, J. D. Felberg: "Onium Ylide Chemistry. 2. Methylenedialkyloxonium Ylides", in: J. Org. Chem., 1984, 49 (12), S. 2112–2116; doi:10.1021/jo00186a006.

Literatur

• Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.1080 (1973); Vol. 46, p.113 (1966)
• Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.1019 (1988); Vol. 51, p.142 (1971).