Methanamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylamin
Andere Namen	Aminomethan Monomethylamin
Summenformel	CH5N
CAS-Nummer	74-89-5
Kurzbeschreibung	farbloses, brennbares Gas
Eigenschaften
Molare Masse	31,06 g·mol–1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	1,43 g·l−1 (0 °C, 1013 hPa)[1] 0,69 g·cm–3 (am Siedepunkt)[1]
Schmelzpunkt	−93,5 °C[1]
Siedepunkt	−6,3 °C[1]
Dampfdruck	0,29 MPa (20 °C)[1]
pKs-Wert	pKb = 3.4[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Gesundheits- schädlich Hoch- entzündlich (Xn) (F+) R- und S-Sätze R: 12-20-37/38-41 S: (2)-16-26-39
MAK	13 mg·m–3, 10 ppm[1]
WGK	2[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylamin ist das Amin des Methans. Es ist das einfachste organische Amin und besitzt die Summenformel CH₅N. Es kommt als 40-%-ige, wässrige Lösung und als druckverflüssigtes Gas in den Handel.

Gewinnung und Darstellung

Die großtechnische Herstellung von Methylamin erfolgt durch die Umsetzung von Methanol und Ammoniak bei Temperaturen von 370 bis 430 °C und Drücken von 20 bis 30 bar. Die Reaktion wird in der Gasphase an sauren Heterogenkatalysatoren auf der Basis von Silicium-Aluminium-Oxiden durchgeführt. Als Reaktionsprodukte entstehen neben Methylamin und Wasser noch Dimethylamin (CH₃)₂NH und Trimethylamin (CH₃)₃N:

$\mathrm{CH_3OH + \ NH_3 \longrightarrow \ CH_3NH_2 + \ H_2O}$

Bildung der Nebenprodukte:

$\mathrm{CH_3NH_2 + \ CH_3OH \longrightarrow \ (CH_3)_2NH + \ H_2O}$

$\mathrm{(CH_3)_2NH + \ CH_3OH \longrightarrow \ (CH_3)_3N + \ H_2O}$

Die Reinigung und Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt durch mehrstufige Destillation unter Druck.

Eigenschaften

Bei Raumtemperatur ist Methylamin ein farbloses, brennbares Gas mit intensivem Geruch. Es löst sich sehr gut in Wasser und bildet damit eine Base. Es lässt sich durch Abkühlen oder Druckerhöhung verflüssigen. Methylamin ist mischbar mit Wasser und Methanol. Methylamin ist eine starke Base und bildet mit Säuren daher Salze.

Verwendung

Durch Umsetzung mit Alkylierungsmitteln, Epoxiden, Carbonylverbindungen, organischer Säuren usw. kann Methylamin zu zahlreichen Folgeverbindungen umgesetzt werden. Methylamin ist ein Zwischenprodukt zur Herstellung zahlreicher Folgeprodukte wie Lösungsmittel, Pflanzenschutzmittel, Pharmazeutika und Farbstoffe. Hauptfolgeprodukte sind Stoffe wie N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP), N-Methylformamid, Coffein, Ephedrin und N,N'-Dimethylharnstoff.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Methylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 29.12.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Patent EP1325936
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 74-89-5 im European chemical Substances Information System ESIS