N-Methyl-2-Pyrrolidon

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Methyl-2-pyrrolidon
Andere Namen	1-Methyl-2-pyrrolidon N-Methylbutyrolactam N-Methyl-γ-Lactam
Summenformel	C5H9NO
CAS-Nummer	872-50-4
Kurzbeschreibung	hygroskopische, fotosensitive, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	99,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,03 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	−24 °C [1]
Siedepunkt	203 °C [1]
Dampfdruck	32 Pa (20 °C) [1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser, Ethanol, Aceton, Diethylether, Essigsäureethylester, Chloroform, Benzol[2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 61-36/37/38 S: 53-45
MAK	20 ml·m−3 oder 82 mg·m−3 [1]
LD50	3914 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP) ist ein γ-Lactam.

Gewinnung und Darstellung

Bei der Synthese von NMP wird γ-Butyrolacton, das zuvor aus Formaldehyd und Acetylen über mehrere Zwischenstufen katalytisch erzeugt wurde, mit Methylamin umgesetzt.

NMP Synthese

Eigenschaften

NMP hat eine Brechzahl, die der von handelsüblichem Glas sehr nahe kommt. Folglich verschwinden Glasstäbe und Glaspipetten optisch nahezu in dieser Chemikalie.

Die Viskosität bei 25 °C beträgt 1.65 mPa·s. ^[2]

Verwendung

NMP wird wegen seiner thermischen Stabilität und hohen Polarität als Lösungsmittel verwendet, ist jedoch problematisch wieder zu entfernen, da es nicht leicht flüchtig ist, einen verhältnismäßig hohen Siedepunkt hat und nur azeotrop mit Toluol einigermaßen gut abzudestillieren ist. Es eignet sich als Lösemittel für Polymere wie Acrylate, Epoxide, Polyurethane, Polyvinylchlorid, Polyamidimid und für zahlreiche organische Synthesen. Weitere wichtige Anwendungen umfassen die Lackentfernung (Strippen) und die Herstellung von Polyurethan-Schaum (PU-Schaum). Außerdem wird es zur Absorption saurer Bestandteile bei der Gaswäsche verwendet.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu N-Methyl-2-pyrrolidon in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 19. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt der Firma Sigma-Aldrich, 10. Apr. 2008
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 872-50-4 im European chemical Substances Information System ESIS
4. ↑ N-Methyl-2-pyrrolidon bei ChemIDplus