Methylorange

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylorange
Andere Namen	Natrium-4-(Dimethylamino)- azobenzol-4'-sulfonsäure Helianthin Orange III Goldorange Tropaeolin D C.I. 13025 C.I. Acid Orange 52
Summenformel	C14H14N3NaO3S
CAS-Nummer	547-58-0
PubChem	11036
Kurzbeschreibung	orangefarbener Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	327,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,28 g·cm–3[1]
Schmelzpunkt	>300 °C [1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (ca. 5 g·l−1) [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 EUH: keine EUH-Sätze P: 301+310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 25 S: 45
LD50	60 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Methylorange gehört zur Gruppe der Azofarbstoffe. Es ist das Natriumsalz der 4'-(Dimethylamino)-azobenzol-4-sulfonsäure und wird zumeist als pH-Indikator verwendet.

Eigenschaften

Methylorange bildet orangefarbene Kristalle. Im stark sauren pH-Bereich ist die Azogruppe protoniert. Bei Basenzugabe deprotoniert die Gruppe im pH-Bereich 3,1 bis 4,4 und es tritt ein Farbumschlag von rot nach gelborange auf.^[4]

Farbumschlag von rot nach gelborange bei steigendem pH-Wert.

Verwendung

Methylorange wird als Säure-Base-Indikator verwendet.

Methylorange in Pulverform.

Synthese

Sulfanilsäure wird mit Salpetriger Säure diazotiert und mit N,N-Dimethylanilin gekuppelt. Mit Natronlauge wird die Säure abschließend in das Natriumsalz überführt und ausgefällt.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Methylorange in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Methyl Orange bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
3. ↑ Datenblatt Methylorange bei Merck, abgerufen am 9. Dezember 2010.
4. ↑ Indicator Reagents. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (engl.).
5. ↑ Autorenkollektiv: Organikum. 21. Auflage. Wiley-VCH, 2001, ISBN 3-527-29985-8, S.645.

Weblinks

 Commons: Methylorange – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Weitere Informationen über Methylorange
• www.seilnacht.com (Methylorange)

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