N-Bromosuccinimid

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Bromsuccinimid
Andere Namen	NBS
Summenformel	C4H4BrNO2
CAS-Nummer	128-08-5
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	177,99 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	2,098 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	174...179 °C [1]
Dampfdruck	14,8 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	gut in DMSO, Alkohol und Ether, schlecht in Wasser (14 g/l bei 25°C[1])
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36/37/38 S: 26-36
WGK	3 - stark wassergefährdend[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N-Bromsuccinimid, meist kurz als NBS bezeichnet, ist das am Stickstoff bromierte Imid der Bernsteinsäure. NBS kann durch Behandlung von Succinimid mit elementarem Brom in Gegenwart von Natronlauge bei 0 °C hergestellt werden.

Eigenschaften

NBS ist in Wasser wenig, aber in den meisten organischen Lösemitteln gut löslich. NBS ist nicht stabil und sollte unter Lichtausschluss bei 2-8 °C gelagert werden. Bei starker mechanischer und/oder thermischer Beanspruchung kann NBS explosionsartig in Brom und nitrose Gase zerfallen.

Aufgrund der relativ zum Brom höheren Elektronegativität des Stickstoffs, noch verstärkt durch die beiden nebenstehenden Carbonylgruppen, ist die N-Br-Bindung polarisiert. Dabei ist das Brom Träger einer partiell positiven Ladung und kann leicht abgespalten werden. Daher wird NBS in der organischen Chemie vielseitig verwendet.

Anwendung

In der Fachliteratur werden im Wesentlichen drei Anwendungen beschrieben:

1) Regioselektive Bromierung

NBS reagiert im Licht mit allylischen und benzylischen Protonen unter Substitution. Elementares Brom reagiert hingegen unter Addition mit den zugehörigen Alkenen oder unter Kernsubstitution mit den Aromaten. Diese Reaktion ist als Wohl-Ziegler-Reaktion bekannt.

2) Oxidation

NBS in wässrigem Dioxan ist ein außerordentlich selektives Oxidationsmittel. Im Gegensatz zu Reagenzien wie Pyridiniumdichromat (PDC) und Pyridiniumchlorchromat (PCC) werden sekundäre Alkohole bevorzugt vor primären Alkoholen in sehr guten Ausbeuten oxidiert.

3) Bromohydrin-Bildung

Alkene reagieren in wässrigem Dimethylsulfoxid (DMSO) unter Bildung der Bromohydrine, die sogenannte Dalton-Reaktion. Diese sind wichtige Edukte für die Bildung von Epoxiden. In wasserfreiem DMSO erhält man hingegen Bromketone. Im Falle von Enolethern erhält man die α-Bromcarbonsäureester, die Edukte für die wichtige Reformatsky-Reaktion sein können.

In der Literatur werden zahlreiche andere Verwendungen beschrieben.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu N-Bromsuccinimid in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 29.12.2007 (JavaScript erforderlich)

Literatur

• 1. Übersicht: Virgil, S.C. in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Ed.: Paquette, L.A., Wiley, New York 1995, 1, p. 768.
• 2. Canibano, V.; et al.: Synthesis 2175 (2001).
• 3. Übersicht: Arterburn, J.B.; Tetrahedron 9765, 57 (2001).
• 4. Kamal, A., Chouhan, G.: Synlett 474 (2002).
• 5. Fieser & Fieser, Reagents for Organic Synthesis 12, S.79.