Nandrolon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Nandrolon
Andere Namen	IUPAC: 17β-Hydroxyestr-4-en-3-on
Summenformel	C18H26O2
CAS-Nummer	434-22-0 360-70-3 (Decanoat)
PubChem	9904
ATC-Code	A14AB01, S01XA11
DrugBank	DB00984
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Anabolikum
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	274,40 g·mol−1
Schmelzpunkt	120 °C [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302-312-332 EUH: keine EUH-Sätze P: 280 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 20/21/22 S: 22-24/25-36/37/39
LD50	>566 mg·kg−1 (Decanoat, Maus i.p.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Nandrolon, auch 19-Nortestosteron, ist ein anaboles Steroid. Es beeinflusst wie Testosteron die Entwicklung der männlichen Geschlechtsorgane und den Eiweißaufbau in der Muskulatur. Beim durchschnittlichen Mann ist das Verhältnis im Körper von Testosteron zu Nandrolon 50:1. Da Nandrolon eine wesentlich höhere Aktivität als Testosteron aufweist und das Verhältnis zwischen virilisierender Wirkung und anaboler Wirkung zugunsten des Stoffwechseleffekts verschoben ist, ist es als Dopingmittel von größerem Interesse. Trenbolon ist ein Abkömmling des Nandrolon. Nandrolon wird im Organismus aus Testosteron durch Oxidation der Methylgruppe in 10 Position und anschließender Retro-Claisen-Umlagerung synthetisiert.

• Norclostebol^[3] bezeichnet das 4-chlorierte,
• Trestolon und MENT das 7α-methylierte^[4],
• MEDOO das 2β-methylierte und 9-dehydrierte^[5][6][7][8],
• Norethindron und Norethisteron das 17α-ethinylierte und
• Normethandron^[9] das 17α-methylierte Nandrolon.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Nandrolone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011.
2. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
3. ↑ http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=166576
4. ↑ http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=19582
5. ↑ http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=129115
6. ↑ http://www.nextbio.com/b/search/ov/Medoo?id=4736235&type=compound&synonym=Medoo
7. ↑ http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=mesh&term=MEDOO
8. ↑ http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.114384.html
9. ↑ http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?result=advanced&regno=514614

Handelsnamen

Monopräparate

Der Arzneistoff ist in Österreich und der Schweiz unter dem Namen Deca-Durabolin im Handel erhältlich.

Weblinks

• Nandrolon und Doping

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