4,4′-Diaminodiphenylmethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	4,4′-Diaminodiphenylmethan
Andere Namen	DADPM DAPM Bis(p-aminophenyl)methan Dianilinmethan 4,4′-Methylendianilin 4,4′-MDA Methylenbisanilin Bis(4-aminophenyl)methan DDM DDPM 4-(4-Aminobenzyl)anilin
Summenformel	C13H14N2
CAS-Nummer	101-77-9
PubChem	7577
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher, brennbarer Feststoff mit aminartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	198,27 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,1 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	92 °C[1]
Siedepunkt	398 °C[1]
Dampfdruck	1 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,25 g·l–1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 350-341-370-373-317-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​260-​273-​280-​307+311 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 45-39/23/24/25-43-48/20/21/22-68-51/53 S: 53-45-61
LD50	350-450 mg·kg–1 (Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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4,4′-Diaminodiphenylmethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylmethanderivate. Technisches Diaminodiphenylmethan besteht aus einer Mischung mit isomeren Verbindungen (2,2′-Diaminodiphenylmethan, 2,4′-Diaminodiphenylmethan), sowie anderen Aminen.^[4]

Gewinnung und Darstellung

4,4′-Diaminodiphenylmethan wird durch eine Kondensationsreaktion von Formaldehyd mit Anilin in Anwesenheit von Salzsäure hergestellt.^[5]

$\mathrm{2 \ C_6H_5NH_2 + CH_2O \longrightarrow NH_2C_6H_4-CH_2-C_6H_4NH_2}$

Verwendung

4,4′-Diaminodiphenylmethan wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Kunstharzen (Härter für Epoxidharze), Kunststoffen, Klebstoffen, Farbstoffen und Vulkanisationsbeschleunigern verwendet. Der größte Teil der hergestellten Menge (1993 etwa 400.000 t pro Jahr) wird dabei zur Produktion von 4,4′-Diphenylmethandiisocyanat zu Herstellung von Polyurethan (durch Reaktion mit Phosgen) verwendet.^[4]

Sicherheitshinweise

4,4′-Diaminodiphenylmethan ist als krebserzeugend eingestuft.

Weblinks

• National Institute for Occupational Safety and Health: Estimated Numbers of Employees Potentially Exposed

Siehe auch

• 4,4′-Methylendi-o-toluidin C₁₅H₁₈N₂, CAS: 838-88-0

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 101-77-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. April 2009 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 101-77-9 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt 4,4′-Diaminodiphenylmethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. März 2011.
4. ↑ ^{a b c} European Union: Risk Assessment Report (Final Report November 2001)
5. ↑ Shau-Tarng Lee,Natarajan S. Ramesh; Polymeric foams: mechanisms and materials; 2004; ISBN 978-0-8493-1728-6 Google Books