Pentanpentaol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xylitol
Andere Namen	D-Xylitol D-Xylit (2S,4R)-Pentan-1,2,3,4,5-pentol
Summenformel	C5H12O5
CAS-Nummer	87-99-0
PubChem	6912
Kurzbeschreibung	farblose, süß schmeckende Kristalle [1]
Eigenschaften
Molare Masse	152,15 g/mol
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	94 °C [1]
Siedepunkt	216 °C
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser, wenig in Alkohol [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	12,5 g/kg (Ratte, peroral) [3]
WGK	1 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Xylitol, auch Xylit, sind Trivialnamen für Pentanpentol, einen Zuckeralkohol, der als Zuckeraustauschstoff (E 967) verwendet wird. Die Entdeckung geht auf den späteren Nobelpreisträger Emil Fischer zurück.

Die Besonderheit an Xylitol ist seine in verschiedenen klinischen Studien nachgewiesene kariostatische und antikariogene Wirkung. Auf einige Säugetiere, vor allem Hunde, wirkt Xylitol dagegen toxisch (siehe unten).

Vorkommen, Herstellung und Eigenschaften

Xylitol befindet sich neben Sorbitol als natürlicher Zuckeralkohol in vielen Gemüsesorten (u. a. Blumenkohl) und Früchten (u. a. Pflaumen, Erdbeeren, Himbeeren), wobei der Anteil kleiner 1 % in der Trockenmasse ist^[4], sowie in der Rinde bestimmter Holzarten (z. B. Birke). Industriell wird Xylitol durch chemische Modifikation von Xylaneen (Holzgummi) über den Holzzucker Xylose gewonnen. Die industrielle Herstellung ist aufwändig, Xylitol ist ein verhältnismäßig teurer Zuckeraustauschstoff. Heute erfolgt die Gewinnung häufig aus Resten von Maiskolben nach Abernten der Körner. Möglich ist dabei der Einsatz von gentechnisch verändertem Mais.^[5]

Als Intermediärprodukt werden im menschlichen Körper während des Kohlenhydratabbaus täglich 5–15 Gramm in der Leber hergestellt.

Xylitol hat denselben Geschmack und dieselbe Süßkraft wie Zucker, d. h. Saccharose. Löst sich Xylitol im Mund im Speichel, entzieht es der Umgebung Wärme und erzeugt auf der Zunge einen Kühleffekt (endotherme Lösungswärme) von −153,2 J/g, der ähnlich beschrieben wird, wie der erfrischende Geschmack von Menthol.

Der bezogene Nährwert von 10 kJ/g (2,4 kcal/g) ist etwa 50 % geringer als bei Haushaltszucker. Der Stoffwechselweg im menschlichen Körper läuft insulinunabhängig ab, beeinflusst den Blutzucker- und Insulinspiegel nur geringfügig und ist somit für Diabetiker geeignet.

Xylitol ist hitzestabil und karamellisiert nur, wenn es mehrere Minuten nahe beim Siedepunkt (216 °C) erhitzt wird. Bei normalen Backtemperaturen (ca. 100 °C) findet keine Karamellisierung statt.

Xylitol ist ein Molekül, das viel Wasser an sich zu binden vermag. Es wird im Dünndarm nur passiv, also langsam und unvollständig resorbiert. Bei regelmäßiger Einnahme kann die Resorptionsrate im Dünndarm durch Enzyminduktion erhöht werden. Bei Einnahme von mehr als 0,5 g Xylitol pro kg Körpergewicht kann eine abführende Wirkung auftreten, welche nach Adaption des Organismus verschwinden kann. Es wurden in Studien Einnahmen von 200 g Xylitol täglich problemlos vertragen. Bei Sorbitol besteht diese Anpassung nicht, daher wirkt Sorbitol immer abführend.

Im Dickdarm wird das restliche Xylitol (etwa 2/3 der eingenommenen Menge) durch Bakterien zerlegt und zu kleinen Fettsäurebestandteilen abgebaut und resorbiert. Diese werden zu Kohlendioxid (CO₂) und Wasser verstoffwechselt.

Medizinische Bedeutung

Anti-kariogene Wirkung

Xylitol wurde Anfang der 1970er-Jahre als ein mögliches kariesreduzierendes Kohlenhydrat entdeckt. An der Universität Turku (Finnland) wurden in den Jahren 1972 bis 1975 zwei klinische Studien (bekannt als Turku-Zuckerstudien) durchgeführt, die eine hochsignifikante Reduktion von Karies belegen konnten.

In der ersten, einer zweijährigen Ernährungsstudie wurde Zucker (Saccharose) in allen Lebensmitteln durch Fructose bzw. Xylitol ersetzt. Insgesamt 115 Personen in insgesamt 3 Gruppen nahmen teil. Der Verzehr der Süßmittel belief sich auf 50 bis 67 g pro Tag. Nach der Studie konnte eine Kariesreduktion von 30 % bei Fructose bzw. über 85 % beim Einsatz von Xylitol ermittelt werden. Zum Vergleich wurde der sogenannte DMFS-Index^[6] herangezogen. Die Zunahme des Index war 7,2 in der Saccharose-Gruppe, bei 3,8 in der Fructose-Gruppe und 0,0 in der Xylitolgruppe.

Die zweite Studie wurde gestartet, als bei verschiedenen Probanden während der ersten Studie eine markante Reduktion der DMFS-Werte festgestellt wurden, d. h. dass sie eine sogenannte Kariesrevision aufwiesen. Rund 100 Personen wurden in Saccharose- und Xylitolgruppen aufgeteilt. Die Süßmittel wurden im Zeitrahmen von einem Jahr in Kaugummis verabreicht, ca. 7 Gramm täglich pro Person. Im Vergleich zur Saccharosegruppe wurde bei den Xylitolprobanden eine Reduktion der Karieszuwachsrate um mehr als 82 % ermittelt. Der Kaueffekt konnte ausgeschlossen werden, da beide Gruppen die gleiche Menge Kaugummi konsumierten. Ein Fazit der Studie ist auch, dass bereits geringe Mengen an Xylitol ausreichen und eine komplette Umstellung des Süßmittels nicht notwendig ist.

Diese Effekte werden dadurch erklärt, dass die kariogenen Streptococcus mutans das Xylitol nicht verstoffwechseln können und damit absterben. Weiterhin werden sie auch daran gehindert, als Plaquebakterien an der Zahnoberfläche anzuheften. Als optimale Xylitolmenge wurden zwischen 5–10 Gramm pro Tag in mehreren Portionen ermittelt. Dies kann mittels Kaugummi oder Lutschpastillen erfolgen,

Darüber hinaus regt Xylitol die Speichelproduktion an und fördert die Bildung von Komplexen mit Calcium und Speicheleiweißen in der Mundhöhle, was zu einer Remineralisation von Zahnhartsubstanz führt.

In einer weiteren Turku-Studie aus dem Jahr 2000 wurden die Wechselwirkungen zwischen Müttern, die regelmäßig xylitolhaltige Kaugummis kauten und ihren Kindern (bis 2 Jahre alt) untersucht.^[7] Ergebnis der Untersuchung war, dass der regelmäßige Konsum von Xylitol-Kaugummis den Befall mit Streptokokkus mutans signifikant hemmt.

Mittelohrentzündungsvorbeugende Wirkung

In einer finnischen Studie wurde nachgewiesen, dass Kinder, die täglich Xylitol als Sirup oder in Form von Gummibonbons erhielten, im Vergleich zu Kindern einer Kontrollgruppe, die das Süßungsmittel nicht erhielt, 30–40 % weniger häufig an einer Mittelohrentzündung erkrankten.^[8]

Osteoporosevorbeugende Wirkung

Im Darm bildet Xylitol Komplexe mit Calcium und erleichtert dessen Resorption. Dies könnte ein noch wenig erforschter Weg zur Vorbeugung von Osteoporose sein.^[9][10]

Tiermedizinische Bedeutung

Xylitol hat bei einigen Tierarten (Hunde, Rinder, Ziegen, Kaninchen) einen stark Insulin-ausschüttenden Effekt, der zu einem starken, lebensbedrohlichen Abfall des Blutzuckerspiegels (Hypoglykämie) führen kann. Bei Hunden wurden zudem schwere Leberschädigungen bis zum Leberversagen und Gerinnungsstörungen beobachtet. Bereits eine Dosis von 0,1 g pro kg Körpermasse wirkt toxisch.^[11][12].

Quellen

1. ↑ ^{a b c} Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
2. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt des Herstellers Alfa-Aesar
3. ↑ Xylitol bei ChemIDplus
4. ↑ Angaben aus Karl Herrmann: Inhaltsstoffe von Obst und Gemüse: 50 Tabellen und Übersichten. Ulmer, Stuttgart (Hohenheim) 2001, ISBN 3-8001-3139-0
5. ↑ Info bei transgen.de
6. ↑ Der DMFS-Index beschreibt die Lebensgeschichte von Gesamtkariesprozessen einer Person. Dabei steht: D (decayed) für die Zunahme der Anzahl kariöser Zahnoberflächen; M (missing) wegen Extraktion fehlender Zähne; F (filled) gefüllte Zahnflächen; S (surface) Anzahl der Zahnoberflächen. Der Index wird kritisiert, da er nur den Zuwachs von Karies an gesunden und füllungsfreien Zahnflächen misst.
7. ↑ Isokangas, P. et al. (2000): Occurence of dental decay in children after maternal consumption of xylitol chewing gum, a follow-up from 0 to 5 years of age. In: J. Dent. Res. Bd. 79, S. 1885-1889. PMID 11145360 PDF
8. ↑ Uhari M., et al. (1998): A novel use of xylitol sugar in preventing acute otitis media. In: Pediatrics. Bd. 102, S. 879-884. PMID 9755259
9. ↑ Mattila, P.T. et al. (2002): Improved bone biomechanical properties in xylitol-fed aged rats. In: Metabolism. Bd. 51, S. 92-96. PMID 11782878
10. ↑ Mattila, P.T. (1999): Dietary xylitol in the prevention of experimental osteoporosis: Beneficial effects on bone resorption, structure and biomechanics. Dissertation, Institute of Dentistry, University of Oulu. PDF
11. ↑ Eric K. Dunayer: Acute hepatic failure and coagulopathy associated with xylitol ingestion in eight dogs.. J Am Vet Med Assoc. 2006, 229(7): S. 1113-1117. PMID 17014359(online-Version)
12. ↑ Xylitol im Hund und Kleintier

Literatur

• Hayes C. (2001): The effect of non-cariogenic sweeteners on the prevention of dental caries: a review of the evidence. In: J Dent Educ. Bd. 65, S. 1106–1109. PMID 11699985 PDF
• Laura E. Berk (2005): Entwicklungspsychologie, Verlag: Pearson Studium, Seiten: 288, 289
• Kauko K. Mäkinen: Der Einsatz von Xylit in der Kariesprophylaxe. pdv Praxis-Dienste und Verlag, Heidelberg 2003, ISBN 3-935802-09-9
• Strübig, Wolfgang (2005): Xylit und Kaugummi - eine ideale kariespräventive Kombination? In: Dentalhygiene Journal. Nr. 4, S. 33–37. PDF
• Z. Gintner, J. Szöke, A. Patthy, E. Söderling, J. Banoczy (2004): Wirkung von Xylit-Pastillen auf Zahnplaque und Streptococcus mutans. In: Oralprophylaxe & Kinderzahnheilkunde. Bd. 26, S. 93-95. PDF

Siehe auch

• Zuckeraustauschstoffe: Sorbitol (E 420), Mannitol (E 421), Isomalt (E 953), Maltit (E 965), Lactitol (E 966)

Weblinks

• lillelund.de – Pressetexte über Xylit u. a. mit wissenschaftlichem Hintergrund
• topcaredent.de – Kaugummi-Hersteller, der die Original-Studien über Xylit und Karies zur Verfügung stellt.
• zusatzstoffe-online.de – E 967 (Xylit)

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