- Phthalimid
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Strukturformel 
Allgemeines Name Phthalimid Andere Namen 1,2-Benzoldicarboximid
Summenformel C8H5NO2 CAS-Nummer 85-41-6 Kurzbeschreibung weißes, kristallines Pulver oder Blättchen[1]
Eigenschaften Molare Masse 147,13 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Dichte 1,21 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt Siedepunkt 310 °C[2]
pKs-Wert 8,3[3]
Löslichkeit Sicherheitshinweise EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Phthalimid ist das Imid der Phthalsäure.
Inhaltsverzeichnis
Gewinnung und Darstellung
Das Phthalsäureimid wird durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid mit Ammoniak synthetisiert.
Eigenschaften
Phthalimid ist unter Normalbedingungen ein luftunempfindlicher Feststoff, der unter Einwirkung von Licht oxidieren kann. Durch den elektronenziehenden (–M)-Effekt der beiden Carbonylgruppen, besitzt Phthalimid eine ausgeprägte NH-Acidität.[3]
Verwendung und Reaktionen
Die Imidgruppe reagiert sauer (pKa = 8,3) und lässt sich leicht mit alkoholischer Kaliumhydroxidlösung zu Kaliumphthalimid umsetzen.[3]
Kaliumphthalimid ist ein Reagenz für die Synthese primärer Amine nach dem Prinzip der Gabriel-Synthese. Zudem wird Phthalimid in Pflanzenschutzmitteln (z. B. Folpet), Farbstoffen und als Ausgangsstoff für Anthranilsäure benötigt.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 85-41-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 08.01.2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, Seite 521, ISBN 3-7776-0406-2.
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