Physostigmin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Physostigmin
Andere Namen	(3aR,8aS)-1,3a,8-Trimethyl- 1H,2H,3H,3aH,8H,8aH- pyrrolo [2,3-b] indol-5-yl N-methylcarbamat Eserin
Summenformel	C15H21N3O2
CAS-Nummer	57-47-6
PubChem	5983
ATC-Code	V03AB19 S01EB05
DrugBank	DB00981
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Parasympathomimetikum
Wirkmechanismus	Cholinesterasehemmung
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	275,35 g·mol−1
Schmelzpunkt	102–104 °C [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 330-300 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​264-​284-​310 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] T+ Sehr giftig R- und S-Sätze R: 26/28 S: (1/2)-25-45
LD50	4,5 mg·kg−1 (Ratte, oral) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Physostigmin ist ein Indolalkaloid aus dem Samen der Kalabarbohne (Physostigma venenosum). Es wird in der Medizin bei bestimmten postoperativ auftretenden Störungen und als Gegenmittel bei Vergiftungen mit parasympatholytisch wirkenden Substanzen eingesetzt.

Klinische Angaben

Physostigmin ist ein Parasympathomimetikum (Cholinergikum), d. h. es verstärkt die Wirkung des parasympathischen Nervensystems im Körper. Physostigmin verzögert als Acetylcholinesterase-Hemmer den Abbau von Acetylcholin und wirkt durch die Erhöhung der Acetylcholinkonzentration am Rezeptor indirekt parasympathomimetisch.

Am Herzen führt es zu einer Frequenzsenkung, an den Augen zu einer Miosis (Engstellung der Pupille), an den Bronchien zu einer Verengung und am Darm zu einer Anregung der Peristaltik.

Auch an der motorischen Endplatte entfaltet es seine Wirkung. Physostigmin ist ein tertiäres Amin und kann auf Grund seiner Struktur im Gegensatz zu den quartären Aminen die Blut-Hirn-Schranke überwinden und im ZNS seine Wirkung entfalten.

Pharmakologische Eigenschaften

Anwendung

Physostigmin wird als Gegenmittel bei Vergiftungen bzw. Überdosierungen durch

• Atropin, Hyoscyamin, Scopolamin (Tropanalkaloide)
• Amphetamine,
• Trizyklische Antidepressiva,
• Phenothiazine,
• Benzodiazepine,
• Antihistaminika
• den chemischen Kampfstoff Benzilsäureester

und zur Behandlung von zentralen anticholinergen Syndromen eingesetzt. Weiterhin dient Physostigmin in der Augenheilkunde als Miotikum zur Pupillenverengung nach Verabreichung von Atropin zur Pupillenerweiterung, zur medikamentösen Therapie von Glaukomen sowie zur Erniedrigung des Augeninnendrucks. Andere Acetylcholinesterasehemmstoffe wie z. B. Donepezil, Rivastigmin oder Galantamin werden zur Behandlung der Demenz eingesetzt.

Physostigmin und das ähnliche Carbamat Pyridostigmin werden zur Prophylaxe gegen Vergiftungen mit chemischen Kampfstoffen auf Cholinesteraseinhibitor-Basis eingesetzt.^[3][4]

Nebenwirkungen

Als Nebenwirkungen können auftreten:

• anaphylaktische Reaktion

• Bei Überdosierung:
  • Bradykardie
  • Hypersalivation
  • Erbrechen
  • Krampfanfall
  • Miosis

Gegenanzeigen

Physostigmin darf bei folgenden Krankheiten nicht verwendet werden:

• Asthma bronchiale,
• schweren peripheren Durchblutungsstörungen
• koronarer Herzerkrankung
• Verstopfung durch eine mechanische Ursache
• mechanische Harnsperre.
• Morbus Parkinson

Die gleichzeitige Gabe von anderen Cholinesterasehemmern muss wegen einer gegenseitigen Wirkungsverstärkung unterbleiben.

Literatur

• Mutschler "Arzneimittelwirkungen", 7. Auflage 1996, WVG Stuttgart, ISBN 3-8047-1377-7
• Kretschmer "Notfallmedikamente von A-Z, 5. Auflage 2005, WVG Stuttgart, ISBN 3-8047-2133-8

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Eserine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 57-47-6 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Saskia Eckert: Entwicklung eines dynamischen Modells zum Studium der Schutzeffekte reversibler Acetylcholinesterase-Hemmstoffe vor der irreversiblen Hemmung durch hochtoxische Organophosphate (PDF), Dissertation an der Universität München, 2006, S. 1.
4. ↑ Szinicz, L. and Baskin, S. I.: Chemische und biologische Kampfstoffe. In: Lehrbuch der Toxikologie. W. V. mbH. Stuttgart: 865-895, 1999.

Handelsnamen

Monopräparate

Anticholium (D, A)

Weblinks

• Physostigmin bei Vetpharm Uni Zürich

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