Pseudoephedrin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pseudoephedrin
Andere Namen	(+)-(1S,2S)-2-Methylamino- 1-phenyl-propan-1-ol
Summenformel	C10H15NO
CAS-Nummer	90-82-4
PubChem	7028
ATC-Code	R01BA02
DrugBank	APRD00634
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Wirkmechanismus	α1-Adrenozeptor Agonist
Verschreibungspflichtig: Am 1. Mai 2011 trat in Deutschland die Verschreibungspflicht für Pseudoephedrin in Packungen mit mehr als 720 mg Wirkstoff in Kraft
Eigenschaften
Molare Masse	165,232 g·mol-1
Schmelzpunkt	119 °C [2]
pKs-Wert	10,252 [2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302-312-315-319-332-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38 S: 26-37/39
LD50	500 mg·kg−1 (Maus, peroral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pseudoephedrin ist ein Phenylethylamin-Alkaloid, aus Pflanzen der Gattung Ephedra (Ephedra vulgaris), das auch in der Indischen Malve (Sida cordifolia) und im Asiatischen Tüpfelmohn (Roemeria refracta) vorkommt. Pseudoephedrin ist ein α₁-Adrenozeptor-Agonist, der wie dessen Diastereomer Ephedrin in den Bereich der Stimulanzien fällt und als Sympathomimetikum häufig in Erkältungsmitteln Verwendung findet.

Pharmakologie

Pseudoephedrin bewirkt vorwiegend in der Körperperipherie eine Ausschüttung von Catecholaminen und verhindert deren Wiederaufnahme in die Präsynapse^[3]. Dadurch wirkt es gefäßverengend und lässt bei Erkältungskrankheiten und Allergien die Nasenschleimhaut abschwellen. Es ist allerdings einem lokal anzuwendenden Sympathomimetikum wie Xylometazolin unterlegen.^[4] Die Plasmahalbwertszeit beträgt ca. 9-16 Stunden.^[5]

Zu bekannten Nebenwirkungen bei der Einnahme zählen Herzrasen, Blutdruckanstieg, Unruhe, Schlaflosigkeit und Angst bis hin zu Halluzinationen.

Doping

Da Pseudoephedrin häufig in Erkältungsmitteln enthalten ist, wurde es – vormals in der Dopingliste des IOC enthalten – 2002 aus dieser wieder gestrichen. Der bekannteste Fall von Doping mit Pseudoephedrin betraf die rumänische Turnerin Andreea Răducan, die bei den Olympischen Spielen 2000 ihre Goldmedaille zurückgeben musste, weil sie vor einem Wettkampf ein Medikament eingenommen hatte, das Pseudoephedrin enthielt. Bei einer Dopingkontrolle führt die Einnahme von Pseudoephedrin, ähnlich wie beim Ephedrin, zu positivem Testergebnis. Seit dem 1. Januar 2010 steht es allerdings wieder auf der Verbotsliste der WADA.^[6]

Handelsnamen

Monopräparate

Otrinol (CH)

Kombinationspräparate

Aerinaze (A), Aspirin complex (D, A, CH), Benical (CH), Clarinase (A), Disofrol (CH), Fluimucil Grippe (CH), Panadol Antigrippine (CH), Pretuval (CH), Reactine duo (D), Rhinopront (D),

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt (+)-Pseudoephedrine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
2. ↑ ^{a b c} Pseudoephedrin bei ChemIDplus
3. ↑ Beubler E, Kompendium der Pharmakologie; Wien: Springer; 2006; S. 37
4. ↑ Selner, J.C. et al. (1991): Assessment of nasal patency by rhinoscopic measurement of cross sectional nasal airway area: correlation with subjective nasal symptoms. In: Ann. Allergy. Bd. 66, S. 43–47. PMID 1702944
5. ↑ http://www.drugbank.ca/drugs/APRD00634
6. ↑ Verbotsliste für 2010 der WADA

Weblinks

• arznei-telegramm: Aspirin Complex mit Pseudoephedrin
• Änderungen in der Verschreibungspflicht

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