N-Hydroxysuccinimid

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Hydroxysuccinimid
Andere Namen	1-Hydroxy-2,5-pyrrolidindion
Summenformel	C4H5NO3
CAS-Nummer	6066-82-6
PubChem	80170
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser kristalliner Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	115,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	99-101 °C[2]
Löslichkeit	gut löslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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N-Hydroxysuccinimid (NHS, in Strukturformeln meist als HOSu abgekürzt, nach IUPAC 1-Hydroxy-2,5-pyrrolidindion) ist das N-Hydroxy-Derivat von Succinimid. Die Substanz wird in organischen Synthesen vor allem zur Herstellung sogenannter NHS-Ester verwendet.

Eigenschaften

N-Hydroxysuccinimid ist ein farb- und geruchloser kristalliner Feststoff. Es ist in Wasser leicht löslich und zeigt darin eine schwach saure Reaktion. NHS ist ein schwaches Oxidationsmittel.

Verwendung

In chemischen und biochemischen Synthesen ist N-Hydroxysuccinimid eine vielseitig und häufig eingesetzte Verbindung.

Durch Umsetzung mit einer Carbonsäure und einem Aktivierungs-Reagenz, wie beispielsweise Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) oder 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid (EDC), werden damit NHS-Ester hergestellt. NHS-Ester sind „aktivierte Carbonsäuren“ und reagieren leicht mit Aminofunktionen – beispielsweise von Peptiden oder Proteinen –, die deutlich nukleophiler als Alkohole sind.^[4]

NHS-Ester sind weitgehend hydrolysestabil.^[5]

Ähnliche Reagenzien zur Aktivierung von Carbonsäuren sind 1-Hydroxybenzotriazol (HOBT), 1-Hydroxy-7-azabenzotriazol (HOAT) und Pentafluorphenol.

Die oxidierenden Eigenschaften von NHS können zur Ruthenium-katalysierten Umwandlung endständiger Alkine in Carbonsäure-Derivate genutzt werden.^[6]

Die Verwendung von NHS zur Herstellung von Aktivestern wurde erstmals 1963 von George W. Anderson, Joan E. Zimmerman und Francis M. Callahan beschrieben.^[7]

Toxikologie

N-Hydroxysuccinimid ist im Tiermodell Maus und Ratte weder kanzerogen noch teratogen. Bei der Backhefe Saccharomyces cerevisiae löst es keine mitotischen Genveränderungen aus.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt N-Hydroxysuccinimid bei Merck, abgerufen am 21. Februar 2010.
2. ↑ Succinimid. In: Römpp Online. Stand April 2007
3. ↑ Thermo Scientific: Instructions NHS Sulfo-NHS.
4. ↑ M. A. Gauthier u. a.: Synthese funktioneller Polymere durch polymeranaloge Reaktionen.' In: Angew Chem 121, 2009, S. 50–60. doi: 10.1002/ange.200801951
5. ↑ E. Pedone u. a.: An information rich biomedical polymer library. In: J Mater Chem 13, 2003, S. 2825–2837. ISSN 0959-9428
6. ↑ B. M. Trost u. a.: Ruthenium-katalysierte Reaktionen – eine Schatzkiste für atomökonomische Umwandlungen. In: Angew Chem 117, 2005, S. 6788–6825. doi:10.1002/ange.200500136
7. ↑ G. W. Anderson u. a.: N-Hydroxysuccinimide Esters in Peptide Synthesis. In: JACS 85, 1963, S. 3039. doi:10.1021/ja00902a047
8. ↑ H. Dannenberg: N-Hydroxy-succinimid, eine nicht krebserzeugende N-Hydroxy-Verbindung. In: Journal of Cancer Research and Clinical Oncology 76, 1971, S. 216–218. doi:10.1007/BF00303565

Literatur

• B. Lygo: Handbook of Reagents for Organic Synthesis – Activating Agents and Protecting Groups. A. J. Pearson und W. R. Roush (Hrsg.), Verlag Wiley, 1999, S. 225–227.
• C. A. Montalbetti und V. Falque: Amide bond formation and peptide coupling. In: Tetrahedron 61, 2005, S. 10827–10852. doi:10.1016/j.tet.2005.08.031
• V. A. Shibnev u. a.: N-hydroxysuccinimide esters in the synthesis of collagen-type structures. In: Russian Chemical Bulletin 18, 1969, S. 2367–2370. doi:10.1007/BF00906511