Salvinorin A

Strukturformel
Allgemeines
Name	Salvinorin A
Andere Namen	(2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)- methyl-9-acetoxy-2-(furan-3-yl)- 6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-dodecahydro- 1H-benzo[f]-isochromen- 7-carboxylat Divinorin A
Summenformel	C23H28O8
CAS-Nummer	83729-01-5
PubChem	128563
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	432,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,29 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	242–244 °C[3]
Löslichkeit	schlecht in DMSO (10 g·l−1) und Ethanol (3 g·l−1)[1] gut in Chloroform[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Salvinorin A ist der einzige psychoaktive Vertreter der Stoffgruppe der Salvinorine. Das Diterpenoid kommt natürlich als Sekundärmetabolit im Aztekensalbei (Salvia divinorum) in Mengen von maximal 3,7 mg/g Trockengewicht vor.^[4]

Pharmakologie und Wirkung von Salvinorin A

Salvinorin A wurde identifiziert als selektiver Agonist des κ-Opioid-Rezeptors.^[5] Der κ-Agonismus ist der Grund für die halluzinogene Wirkung; diese tritt schon bei Dosen zwischen 150 und 500 μg auf.^[4] Salvinorin A unterscheidet sich in seiner Pharmakodynamik deutlich von den "klassischen Halluzinogenen" wie LSD. Im Gegensatz zu diesen wirkt Salvinorin A nicht am 5-HT_2A-Rezeptor. Es sind etliche Verbindungen mit κ-Opioid-agonistischer Wirkung bekannt, die eine psychoaktive/halluzinogene Wirkung zeigen, darunter Pentazocin.

Rechtlicher Status

In Deutschland wurde Salvia divinorum (Pflanzen und Pflanzenteile) in Anlage 1 des BtMG aufgenommen und zählt damit zu den „nicht verkehrsfähigen Betäubungsmitteln“.^[6] Der Status synthetisch hergestellter Salvinorine ist ungeklärt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Salvinorin A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
2. ↑ Valdes, L. J. III et al (1984): Divinorin A, a Psychotropic Terpenoid, and Divinorin B from the Hallucinogenic Mexican Mint, Salvia divinorum
3. ↑ ^{a b} D. C. Ayres(Hrsg.): Dictionary of natural products. Band 4, M - Q. CRC Press, 1994, ISBN 0-412-46620-1, S. 2143
4. ↑ ^{a b} Dietrich Frohne, Hans Jürgen Pfänder: Poisonous plants: a handbook for doctors, pharmacists, toxicologists, biologists and veterinarians. 2. Auflage, Wiley-Blackwell, 2005, ISBN 1-874545-94-4, S. 240
5. ↑ Roth, B.L. et al. (2002): Salvinorin A: A potent naturally occurring nonnitrogenous opioid selective agonist. In: PNAS. Bd. 99, S. 11934-11939. PMID 12192085 doi:10.1073/pnas.182234399
6. ↑ bundesrecht.juris.de: Anlage I (zu § 1 Abs. 1 BtMG): Nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel